(3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-1-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-5-phenylmethoxypiperidine-3,4-diol | 1256602-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-1-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-5-phenylmethoxypiperidine-3,4-diol
• CAS: 1256602-23-9
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₄
• 分子量: 407.51
• InChiKey: SRTOMDAIRWBAMH-NKPUZQDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-1-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-5-phenylmethoxypiperidine-3,4-diol 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.08h， 以8 mg的产率得到1,5-dideoxy-1,5-imino-(2R,3S,4R,5R)-D-altritol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和胺的化学和非对映选择性烯烃氧化合成1-Deoxynojirimycin和1-Deoxyaltronojirimycin对映体

  摘要：

  在HBF 4和BnOH存在下，用m -CPBA氧化对映体纯的（R）-N（1）-1'-（1''-萘基）乙基-2,7-二氢-1 H-氮杂环庚烷，得到（3小号，4 - [R，5小号，6小号，1' - [R ）- ñ（1）-1' - （1'' -萘基）乙基-3-羟基-4-苄氧基-5,6- epoxyazepane作为主要产物色谱分离后为单一非对映异构体。将此高官能度中间体通过环缩合成为（2 S，3 R，4 S，5 S，1'R）-N（1）-苄基-2-氯甲基-3-苄氧基-4，5-环氧哌啶，随后进行区域选择性环氧化物开环，官能团操纵和脱保护，得到（+）-1-脱氧altroojirimycin。或者，可拆分（RS，RS）-N（1）-苄基-3-羟基-4-苄氧基-2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂或（3 RS，4 SR，5 RS，通过制备型手性HPLC测定6 RS）-N（1）-苄基-3-羟基-4-苄氧基-5,

  DOI：

  10.1021/jo101756g
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,1'R)-N(1)-1'-(1''-naphthyl)ethyl-2-acetoxymethyl-3-benzyloxy-4,5-dihydroxypiperidine 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以17 mg的产率得到(3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-1-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-5-phenylmethoxypiperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和胺的化学和非对映选择性烯烃氧化合成1-Deoxynojirimycin和1-Deoxyaltronojirimycin对映体

  摘要：

  在HBF 4和BnOH存在下，用m -CPBA氧化对映体纯的（R）-N（1）-1'-（1''-萘基）乙基-2,7-二氢-1 H-氮杂环庚烷，得到（3小号，4 - [R，5小号，6小号，1' - [R ）- ñ（1）-1' - （1'' -萘基）乙基-3-羟基-4-苄氧基-5,6- epoxyazepane作为主要产物色谱分离后为单一非对映异构体。将此高官能度中间体通过环缩合成为（2 S，3 R，4 S，5 S，1'R）-N（1）-苄基-2-氯甲基-3-苄氧基-4，5-环氧哌啶，随后进行区域选择性环氧化物开环，官能团操纵和脱保护，得到（+）-1-脱氧altroojirimycin。或者，可拆分（RS，RS）-N（1）-苄基-3-羟基-4-苄氧基-2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂或（3 RS，4 SR，5 RS，通过制备型手性HPLC测定6 RS）-N（1）-苄基-3-羟基-4-苄氧基-5,

  DOI：

  10.1021/jo101756g