(2R,3R,4S,5R,1'R)-N(1)-1'-(1''-naphthyl)ethyl-2-acetoxymethyl-3-benzyloxy-4,5-dihydroxypiperidine | 1256602-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,1'R)-N(1)-1'-(1''-naphthyl)ethyl-2-acetoxymethyl-3-benzyloxy-4,5-dihydroxypiperidine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-1-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-3-phenylmethoxypiperidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1256602-22-8
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₅
• 分子量: 449.547
• InChiKey: NTSZXCBOUXZAJY-BFHPBGIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,1'R)-N(1)-1'-(1''-naphthyl)ethyl-2-acetoxymethyl-3-benzyloxy-4,5-dihydroxypiperidine 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以17 mg的产率得到(3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-1-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-5-phenylmethoxypiperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和胺的化学和非对映选择性烯烃氧化合成1-Deoxynojirimycin和1-Deoxyaltronojirimycin对映体

  摘要：

  在HBF 4和BnOH存在下，用m -CPBA氧化对映体纯的（R）-N（1）-1'-（1''-萘基）乙基-2,7-二氢-1 H-氮杂环庚烷，得到（3小号，4 - [R，5小号，6小号，1' - [R ）- ñ（1）-1' - （1'' -萘基）乙基-3-羟基-4-苄氧基-5,6- epoxyazepane作为主要产物色谱分离后为单一非对映异构体。将此高官能度中间体通过环缩合成为（2 S，3 R，4 S，5 S，1'R）-N（1）-苄基-2-氯甲基-3-苄氧基-4，5-环氧哌啶，随后进行区域选择性环氧化物开环，官能团操纵和脱保护，得到（+）-1-脱氧altroojirimycin。或者，可拆分（RS，RS）-N（1）-苄基-3-羟基-4-苄氧基-2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂或（3 RS，4 SR，5 RS，通过制备型手性HPLC测定6 RS）-N（1）-苄基-3-羟基-4-苄氧基-5,

  DOI：

  10.1021/jo101756g
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,1'R)-N(1)-1'-(1''-naphthyl)ethyl-2-chloromethyl-3-benzyloxy-4,5-dihydroxypiperidine 、 silver(I) acetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(2R,3R,4S,5R,1'R)-N(1)-1'-(1''-naphthyl)ethyl-2-acetoxymethyl-3-benzyloxy-4,5-dihydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和胺的化学和非对映选择性烯烃氧化合成1-Deoxynojirimycin和1-Deoxyaltronojirimycin对映体

  摘要：

  在HBF 4和BnOH存在下，用m -CPBA氧化对映体纯的（R）-N（1）-1'-（1''-萘基）乙基-2,7-二氢-1 H-氮杂环庚烷，得到（3小号，4 - [R，5小号，6小号，1' - [R ）- ñ（1）-1' - （1'' -萘基）乙基-3-羟基-4-苄氧基-5,6- epoxyazepane作为主要产物色谱分离后为单一非对映异构体。将此高官能度中间体通过环缩合成为（2 S，3 R，4 S，5 S，1'R）-N（1）-苄基-2-氯甲基-3-苄氧基-4，5-环氧哌啶，随后进行区域选择性环氧化物开环，官能团操纵和脱保护，得到（+）-1-脱氧altroojirimycin。或者，可拆分（RS，RS）-N（1）-苄基-3-羟基-4-苄氧基-2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂或（3 RS，4 SR，5 RS，通过制备型手性HPLC测定6 RS）-N（1）-苄基-3-羟基-4-苄氧基-5,

  DOI：

  10.1021/jo101756g