N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-3-methoxy-2-naphthalene-carboxamide, hydrochloride | 101304-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-3-methoxy-2-naphthalene-carboxamide, hydrochloride
• 英文别名: R-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-3-methoxy-2-naphthalene-carboxamide, hydrochloride；N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-3-methoxy-2-naphthalenecarboxamide, hydrochloride；N-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)-3-methoxynaphthalene-2-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 101304-04-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂*ClH
• 分子量: 346.857
• InChiKey: BEZJRBQEVKBZQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-3-methoxy-2-naphthalene-carboxamide, hydrochloride 在 盐酸 、 过氧乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-3-methoxy-2-naphthalenecarboxamide-N-oxide, hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Method of using

  摘要：

  揭示了一种控制由抗癌药物引起的呕吐的方法，其中具有以下结构的2-烷氧基-N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)苯甲酰胺-N-氧化物：其中R.sub.1是较低的烷基，R.sub.2选自氢、卤素、4,5-苯基、甲磺酰基、较低的烷氧基或Am的群，n为1或2，以及其药用可接受的酸盐。

  公开号：

  US04722834A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基奎宁 、 3-methoxy-2-naphthoyl chloride 在 Diisopropylether methanol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以gave 1.95 g (73.4%) of the product as an off-white solid which的产率得到N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-3-methoxy-2-naphthalene-carboxamide, hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-alkoxy-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)benzamides and thiobenzamides

  摘要：

  公开了具有下式的具有胃动力和抗恶心活性的2-烷氧基-N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)苯甲酰胺和硫代苯甲酰胺的化合物及其药学上可接受的酸加成盐，其中X为氧或硫；R1为较低的烷基；R2选择自氢、卤、4,5-苯基、烷氧基或Am的群；n为1或2。

  公开号：

  US04593034A1

文献信息

• 2-alkoxy-N-(1-azabicyclo(2.2.2)oct-3-yl) benzamides and thiobenzamides
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US04717563A1

  公开（公告）日：1988-01-05

  A method of controlling emesis caused by non-platinum anti-cancer drugs with 2-alkoxy-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)benzamides and thiobenzamides having the formula ##STR1## wherein X is oxygen or sulfur; R.sub.1 is loweralkyl; and R.sub.2 is selected from the group consisting of hydrogen, halo, 4,5-benzo, methylsulfonyl, loweralkoxy or Am and n is 1 or 2, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof is disclosed.

  一种控制由非铂类抗癌药物引起的呕吐的方法，使用具有通式##STR1##的2-烷氧基-N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)苯甲酰胺和噻吩甲酰胺，其中X为氧或硫；R1为低级烷基；R2选自氢、卤素、4,5-苯并、甲磺酰基、低级烷氧基或Am，n为1或2，以及其药学上可接受的酸加成盐。
• Method of enhancing memory or correcting memory deficiency with
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US04605652A1

  公开（公告）日：1986-08-12

  A pharmaceutical method for improving memory or correcting memory deficiency is disclosed, utilizing compounds having the formula: ##STR1## wherein n.sup.1, n.sup.2, n.sup.3, and n.sup.4 =0 to 3; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 =H, loweralkyl or phenyl; R.sup.5 =H or loweralkyl; X=O or S; Ar=phenyl, substituted phenyl, pyridinyl, furanyl, thienyl, methoxy-1H-benzotriazolyl, indolinyl, methoxyindolinyl, methoxypyrimidinyl, amino-methoxypyrimadinyl, 1,3-benzodioxolyl, or naphthalenyl, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts, hydrates and alcoholates thereof.

  本发明公开了一种改善记忆或纠正记忆缺陷的药物方法，采用具有以下通式的化合物：##STR1##其中n1、n2、n3和n4=0至3；R1、R2、R3和R4=H、低级烷基或苯基；R5=H或低级烷基；X=O或S；Ar=苯基、取代苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、甲氧基-1H-苯并三唑基、吲哚啉基、甲氧基吲哚啉基、甲氧基嘧啶基、氨基-甲氧基嘧啶基、1,3-苯并二氧杂环己二烯基或萘基，以及它们的药学上可接受的酸加成盐、水合物和醇盐。
• Anxiolytic-R-n(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl) benzamides and thiobenzamides
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05206246A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  Compounds of general formula I ##STR1## wherein: X represents oxygen or sulphur; each of R.sup.1 and R.sup.3 independently represents hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group; Ar represents: a phenyl ring optionally substituted by one, two or three C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy groups and/or by one or two halogen atoms; a phenyl ring of the general formula ##STR2## wherein R.sup.2 represents halogen, 4,5-benzo, C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylcarbonyl or Am, wherein Am represents amino, methylamino or dimethylamino, R.sup.4 represents C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, n is 1 or 2; or a pyrimidinyl moiety of the general formula ##STR3## wherein R.sup.5 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and their N-oxides and pharmaceutically acceptable salts are useful as anxiolytic agents. A preferred compound is R-(+)-4-amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-chloro-2-methoxybenzamide.

  通式I的化合物##STR1##其中：X代表氧或硫；R.sup.1和R.sup.3各自独立地代表氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；Ar代表：一个苯环，可选地取代一个、两个或三个C.sub.1 -C.sub.4烷氧基基团和/或一个或两个卤素原子；一个通式##STR2##中的苯环，其中R.sup.2代表卤素，4,5-苯基，C.sub.1 -C.sub.8烷氧基，C.sub.1 -C.sub.4烷基酰基或Am，其中Am代表氨基，甲氨基或二甲氨基，R.sup.4代表C.sub.1 -C.sub.8烷基，n为1或2；或一个通式##STR3##中的嘧啶基团，其中R.sup.5为C.sub.1 -C.sub.4烷基；它们的N-氧化物和药学上可接受的盐可用作抗焦虑剂。一种优选化合物是R-(+)-4-氨基-N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺。
• 2-Alkoxy-n-(1-azabicyclo(2.2.2)oct-3-yl) benzamide and thiobenzamide
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04877794A1

  公开（公告）日：1989-10-31

  2-Alkoxy-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl) benzamides and thiobenzamides having the formula ##STR1## wherein X is oxygen or sulphur; R.sub.1 is loweralkyl; and R.sub.2 is hydrogen, halo, 4,5-benzo, alkoxy or Am wherein Am is amino, methylamino or dimethylamino, and n is 1 or 2, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof have antischizophrenic activity.

  具有以下式子的2-烷氧基-N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)苯甲酰胺和硫代苯甲酰胺：##STR1## 其中X是氧或硫；R.sub.1是较低的烷基；R.sub.2是氢，卤素，4,5-苯基，烷氧基或Am，其中Am是氨基，甲基氨基或二甲基氨基，n为1或2，以及其药学上可接受的酸盐具有抗精神分裂活性。
• Memory enhancing-R-N-(1-azabicyclo[2.2.2] oct-3-yl) benzamides and thiobenzamides
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0353371A1

  公开（公告）日：1990-02-07

  Compounds of general formula I wherein: X represents oxygen or sulphur; each of R¹ and R³ independently represents hydrogen or a C₁-C₄ alkyl group; Ar represents: a phenyl ring optionally substituted by one, two or three C₁-C₄ alkoxy groups and/or by one or two halogen atoms; a phenyl ring of the general formula wherein R² represents halogen, 4,5-benzo, C₁-­C₈ alkoxy, C₁-C₄ alkylcarbonyl or Am, wherein Am represents amino, methylamino or dimethylamino, R⁴ represents C₁-C₈ alkyl, n is 1 or 2; or a pyrimidinyl moiety of the general formula wherein R⁵ is C₁-C₄ alkyl; and their N-oxides and pharmaceutically acceptable salts are useful as memory- and/or learning-enhancing agents. A preferred compound is R-(+)-4-amino-N-(1-­azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-chloro-2-methoxybenzamide.

  通式 I 的化合物 其中 X 代表氧或硫 R¹ 和 R³ 各自独立地代表氢或 C₁-C₄ 烷基； Ar 代表 被一个、两个或三个 C₁-C₄ 烷氧基和/或一个或两个卤素原子任选取代的苯基环； 通式如下的苯基环 其中 R² 代表卤素、4,5-苯并、C₁-C₈ 烷氧基、C₁-C₄ 烷羰基或 Am，其中 Am 代表氨基、甲氨基或二甲氨基、 R⁴ 代表 C₁-C₈ 烷基、 n 是 1 或 2；或 通式如下的嘧啶基分子 其中 R⁵ 是 C₁-C₄ 烷基； 及其 N-氧化物和药学上可接受的盐类可用作记忆和/或学习增强剂。一种优选化合物是 R-(+)-4-氨基-N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺。