ethyl 2-methyl-5-oxo-4-((3-phenylallyl)oxy)-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate | 1234427-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-oxo-4-((3-phenylallyl)oxy)-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate
• CAS: 1234427-15-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: RBMIHCJUXJCWCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-oxo-4-((3-phenylallyl)oxy)-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以70%的产率得到4-hydroxy-2-methyl-5-oxo-3-(1-phenylallyl)-2,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  热克莱森重排合成β-烯丙基取代异电子酸衍生物

  摘要：

  异黄酮酸在农业和药理学研究中具有重要意义，并存在于许多天然产物中。本文描述了 O-烯丙基取代的异电子酸 2 在热条件下的第一次克莱森重排，以高产率提供 β-烯丙基取代的异电子酸衍生物 3。

  DOI：

  10.3987/com-10-11937
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ethyl 2-methyl-5-oxo-4-((3-phenylallyl)oxy)-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  热克莱森重排合成β-烯丙基取代异电子酸衍生物

  摘要：

  异黄酮酸在农业和药理学研究中具有重要意义，并存在于许多天然产物中。本文描述了 O-烯丙基取代的异电子酸 2 在热条件下的第一次克莱森重排，以高产率提供 β-烯丙基取代的异电子酸衍生物 3。

  DOI：

  10.3987/com-10-11937

文献信息

• Rapid formation of β-allyl substituted isotetronic acid derivatives via Claisen rearrangement using a microfludic device
  作者：Xia Ping Ma、Zhi Ming Li、Quan Rui Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.003

  日期：2011.2

  The thermal Claisen rearrangement of O-allyl substituted isotetronic acids 1 was successfully carried out within a glass microreactor operated with temperature at 150 °C and a flow rate of 1 mL/h. The strategy provides an efficient alternative way to β-allyl substituted isotetronic acid derivatives 2 in high yields with much accelerated reaction speed.

  O-烯丙基取代的等位异酸1的Claisen热重排成功地在玻璃微反应器中进行，该反应器在150°C的温度和1 mL / h的流速下运行。该策略提供了一种高产率的β-烯丙基取代的异戊二酸衍生物2的有效替代方法，其反应速度大大提高。