5-[(4-Fluorophenyl)-hydroxymethylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 478297-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(4-Fluorophenyl)-hydroxymethylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 478297-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₅
• 分子量: 266.226
• InChiKey: FOKUKBUPPKLXHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-Fluorophenyl)-hydroxymethylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到5-fluoro-5-(4-fluorobenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  α-氟代三羰基衍生物作为多功能氟化结构单元：氟代苯乙酮、氟代酮酯和氟代吡喃 4-one 衍生物的合成

  摘要：

  氟化酰基-Meldrum 酸衍生物是通过使用 Selectfluor 对合适的苯甲酰基 Meldrum 酸底物进行亲电氟化来合成的。与水、乙醇、格氏试剂和炔基锂试剂的反应分别从同一选择性氟化支架中产生相应的氟苯乙酮、-1,3-酮酯、-1,3-二酮和-吡喃-4-one 产物-步骤程序。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000503
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 对氟苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.67h， 以60%的产率得到5-[(4-Fluorophenyl)-hydroxymethylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  α-氟代三羰基衍生物作为多功能氟化结构单元：氟代苯乙酮、氟代酮酯和氟代吡喃 4-one 衍生物的合成

  摘要：

  氟化酰基-Meldrum 酸衍生物是通过使用 Selectfluor 对合适的苯甲酰基 Meldrum 酸底物进行亲电氟化来合成的。与水、乙醇、格氏试剂和炔基锂试剂的反应分别从同一选择性氟化支架中产生相应的氟苯乙酮、-1,3-酮酯、-1,3-二酮和-吡喃-4-one 产物-步骤程序。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000503

文献信息

• Relative Study of Luminescent Properties with Judd-Ofelt Characterization in Trivalent Europium Complexes Comprising ethyl-(4-fluorobenzoyl) Acetate
  作者：Rekha Devi、Sangeeta Chahar、S. P. Khatkar、V. B. Taxak、Priti Boora

  DOI：10.1007/s10895-017-2069-3

  日期：2017.7

  luminescence spectra of complexes with the previously reported complexes of isomeric ligand (ortho and meta substituted ligand) indicate the higher luminescence properties of complexes as an effect of fluorine position on β-ketoester ligand. The para substituted ligand shows a remarkable effect on quantum efficiencies and Judd-Ofelt intensity parameters (Ω2, Ω4) of the complexes. The higher value of intensity

  五个新的complex（III）络合物Eu（p-EFBA）3。（H 2 O）2（C1），Eu（p-EFBA）3 .neo（C2），Eu（p-EFBA）3 .BAtho（C3） ，Eu（p-EFBA）3 .phen（C4），Eu（p-EFBA）3 .bipy（C5）是通过使用乙酸乙酯-（4-氟苯甲酰基）乙酸酯（p-EFBA）作为β-酮酸酯配体和作为辅助配体的新环丙氨酸（neo），红菲咯啉（BAtho），1,10-菲咯啉（phen）和2,2-联吡啶基（bipy）。通过元素分析，核磁共振波谱对合成的C1-C5配合物进行表征（1H-NMR），红外（IR）光谱，热重分析（TG / DTG），紫外可见光和光致发光（PL）光谱。配合物与先前报道的异构体配体（邻位和间位取代的配体）的配合物的发光光谱的相关研究表明，配合物的较高的发光性能是由于氟位置对β-酮酸酯配体的影响。对位取代的配体显示了显着的量子效率
• Structure–activity relationships of 1,4-dihydropyridines that act as enhancers of the vanilloid receptor 1 (TRPV1)
  作者：Eun Joo Roh、Jason M. Keller、Zoltan Olah、Michael J. Iadarola、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.048

  日期：2008.10

  Vanilloid agonists such as capsaicin activate ion flux through the TRPV1 channel, a heat- and ligand-gated cation channel that transduces painful chemical or thermal stimuli applied to peripheral nerve endings in skin or deep tissues. We have probed the SAR of a variety of 1,4-dihydropyridine (DHP) derivatives as novel 'enhancers' of TRPV1 activity by examining changes in capsaicin-induced elevations in Ca-45(2+)-uptake in either cells ectopically expressing TRPV1 or in cultured dorsal root ganglion (DRG) neurons. The enhancers increased the maximal capsaicin effect on Ca-45(2+)-uptake by typically 2- to 3-fold without producing an action when used alone. The DHP enhancers contained 6-aryl substitution and small alkyl groups at the 1 and 4 positions, and a 3-phenylalkylthioester was tolerated. Levels of free intracellular Ca2+, as measured by calcium imaging, were also increased in DRG neurons when exposed to the combination of capsaicin and the most efficacious enhancer 23 compared to capsaicin alone. Thus, DHPs can modulate TRPV1 channels in a positive fashion. Published by Elsevier Ltd.