(+/-)-2,2,2,5-Tetraphenyl-1,2-λ⁵-oxaphospholan | 22751-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2,2,2,5-Tetraphenyl-1,2-λ⁵-oxaphospholan
• 英文别名: 2,2,2,5-tetraphenyl-2λ⁵-[1,2]oxaphospholane；2,2,2,5-Tetraphenyl-1,2-oxaphospholidin；2,2,2,5-Tetraphenyl-1,2lambda5-oxaphospholane；2,2,2,5-tetraphenyl-1,2λ5-oxaphospholane
• CAS: 22751-95-7
• 化学式: C₂₇H₂₅OP
• 分子量: 396.469
• InChiKey: HXCUEOUSQJINNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (+/-)-2,2,2,5-Tetraphenyl-1,2-λ⁵-oxaphospholan 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到6-methylene-4-phenyl-1,3-dioxepane
  参考文献：
  名称：

  Formation of 5-Methylene-1,3-dioxepanes by the Reaction of 2,2,2-Triphenyl-1,2l5-oxaphospholanes with Paraformaldehyde

  摘要：

  Reaction of 2,2,2-triphenyl-1,2 lambda(5)-oxaphospholanes with paraformaldehyde yielded novel 7-membered cyclic methylene acetals (5-methylene-1,3-dioxepanes) in good yields. Phosphonium betaines reacted with paraformaldehyde to give new betaines, which further reacted with paraformaldehyde to afford olefins via Wittig reaction. The mechanism of this reaction was discussed.

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)19
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-phenylpropyltriphenylphosphonium bromide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-2,2,2,5-Tetraphenyl-1,2-λ⁵-oxaphospholan
  参考文献：
  名称：

  从 3-和 4-羟基烷基鏻盐合成环醚

  摘要：

  在 N,N-二异丙基乙胺存在下，由 3-羟烷基三苯基鏻盐和多聚甲醛衍生的 6-亚甲基-1,3-二氧杂环己烷与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯反应生成新型 4-甲酰基四氢吡喃。3-亚甲基四氢吡喃是通过 4-羟基烷基三苯基碘化鏻与 DBU 和多聚甲醛反应合成的。2,3-二氢-3-亚甲基苯并呋喃也可通过 2-羟基苄基三苯基溴化鏻与丁基锂反应，然后加入多聚甲醛获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.2209

文献信息

• Bestmann, Hans Juergen; Riemer, Claus; Doetzer, Reinhard, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 1, p. 225 - 229
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Riemer, Claus、Doetzer, Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• Wulff,J.; Huisgen,R., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 6, p. 1841 - 1847
  作者：Wulff,J.、Huisgen,R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Cyclic Ethers from 3- and 4-Hydroxyalkylphosphonium Salts
  作者：Kentaro Okuma、Osami Sakai、Tetsuji Hayano、Kosei Shioji、Haruo Matsuyama

  DOI：10.1246/bcsj.78.2209

  日期：2005.12

  The reaction of 6-methylene-l,3-dioxepanes derived from 3-hydroxyalkyltriphenylphosphonium salts and paraformaldehyde with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in the presence of N,N-diisopropylethylamine yielded novel 4-formyltetrahydropyrans. 3-Methylenetetrahydropyrans were synthesized by the reaction of 4-hydroxyalkyltriphenyl-phosphonium iodides with DBU and paraformaldehyde. 2,3-Dihydro-

  在 N,N-二异丙基乙胺存在下，由 3-羟烷基三苯基鏻盐和多聚甲醛衍生的 6-亚甲基-1,3-二氧杂环己烷与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯反应生成新型 4-甲酰基四氢吡喃。3-亚甲基四氢吡喃是通过 4-羟基烷基三苯基碘化鏻与 DBU 和多聚甲醛反应合成的。2,3-二氢-3-亚甲基苯并呋喃也可通过 2-羟基苄基三苯基溴化鏻与丁基锂反应，然后加入多聚甲醛获得。
• Formation of 5-Methylene-1,3-dioxepanes by the Reaction of 2,2,2-Triphenyl-1,2l5-oxaphospholanes with Paraformaldehyde
  作者：Kentaro Okuma、Yuichiro Tanaka、Ichiro Shuzui、Kosei Shioji

  DOI：10.3987/com-98-s(h)19

  日期：——

  Reaction of 2,2,2-triphenyl-1,2 lambda(5)-oxaphospholanes with paraformaldehyde yielded novel 7-membered cyclic methylene acetals (5-methylene-1,3-dioxepanes) in good yields. Phosphonium betaines reacted with paraformaldehyde to give new betaines, which further reacted with paraformaldehyde to afford olefins via Wittig reaction. The mechanism of this reaction was discussed.