5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-[(methylideneamino)methyl]pyridin-3-ol | 1132106-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-[(methylideneamino)methyl]pyridin-3-ol
• CAS: 1132106-80-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: VNFSPCSDAHSTOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡多胺 以 water-d2 为溶剂， 生成 5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-[(methylideneamino)methyl]pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  吡哆胺中的酚基作为其甲醇胺和席夫碱的稳定元素

  摘要：

  吡哆胺 (PM) 是维生素 B6 的天然衍生物，由于其在氨基酸代谢中充当酶辅因子和蛋白质非酶糖化抑制剂，因此具有很高的生物学和生物医学意义。两种类型的过程都需要席夫碱的初始形成。在这项工作中，我们使用核磁共振波谱研究了 PM 和甲醛 (FA) 之间席夫碱的形成机制。这允许检测到席夫碱和中间体甲醇胺 (CA)。发现希夫碱与半缩氨酸 (HE) 形式处于同分异构平衡。确定了 6.0-13.0 pD 范围内 CA 和 HE 的形成平衡常数，并与 4-甲基吡啶胺 (PAM) 和甲醛 (FA) 反应的平衡常数进行了比较。比较表明苯酚基团对平衡常数有很强的影响。根据结果​​，PM 中的苯酚基团是稳定所得甲醇胺和席夫碱的关键结构元素。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000296