4-dehydroxy-5,5-dimethyloxyluciferin | 37657-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-dehydroxy-5,5-dimethyloxyluciferin
• 英文别名: 5,5-dimethyloxyluciferin；oxyluciferin；DHDMOxyLH；2-(6-hydroxy-benzothiazol-2-yl)-5,5-dimethyl-thiazol-4-one；5,5-Dimethyl-oxyluciferin；2-(5,5-Dimethyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)-1,3-benzothiazol-6(2H)-one；2-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3-thiazol-4-one
• CAS: 37657-61-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 278.356
• InChiKey: XRLPZWCRPJBJRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-281 °C
• 沸点：
  461.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dehydroxy-5,5-dimethyloxyluciferin 在 水 、 苯酚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(6-hydroxy-benzothiazol-2-yl)-4-isopropylidene-4H-thiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chemiluminescence of 2-(6-hydroxy-2-benzothiazolyl)-4-isopropylidene-2-thiazolin-5-one, a by-product formed in the chemiluminescence of a firefly luciferin analog

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00406a013
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethylluciferin 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-dehydroxy-5,5-dimethyloxyluciferin
  参考文献：
  名称：

  A firefly inspired one-pot chemiluminescence system using n-propylphosphonic anhydride (T3P)

  摘要：

  本研究报道了一种利用正丙基膦酸酐（T3P）对萤火虫荧光素（d-luc）进行化学发光的简单反应程序。只需在温和的有机碱存在下将底物羧酸和 T3P 混合，即可通过一次反应产生发光光子。

  DOI：

  10.1039/c4pp00250d

文献信息

• Studies on firefly bioluminescence—I
  作者：N. Suzuki、M. Sato、K. Okada、T. Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93637-3

  日期：1972.8
• Hirano, Takashi; Hasumi, Yosuke; Ohtsuka, Kazuhiro, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2385 - 2396
  作者：Hirano, Takashi、Hasumi, Yosuke、Ohtsuka, Kazuhiro、Maki, Shojiro、Niwa, Haruki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chemiluminescence of firefly luciferin. Model for the bioluminescent reaction and identification of the product excited state
  作者：Thomas A. Hopkins、Howard H. Seliger、Emil Henry. White、Malcolm W. Cass

  DOI：10.1021/ja01002a076

  日期：1967.12