1,3,5-tris(4-nitrophenyl)-1,3,5-hexahydrotriazine | 7507-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(4-nitrophenyl)-1,3,5-hexahydrotriazine
• 英文别名: 1,3,5-tris(4-nitrophenyl)-1,3,5-triazine；1,3,5-Tris-(p-nitrophenyl)-hexahydro-s-triazin；1,3,5-tris(4-nitrophenyl)-1,3,5-triazinane
• CAS: 7507-66-6
• 化学式: C₂₁H₁₈N₆O₆
• 分子量: 450.411
• InChiKey: YOQXJHPQCLZWKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(4-nitrophenyl)-1,3,5-hexahydrotriazine 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 碘 作用下， 生成 N-甲基对硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  苯胺单甲基化的简便方法1

  摘要：

  摘要 1,3,5-三苯基六氢-1,3,5-三嗪与BH3·S(CH3)2反应，然后水解，以高收率实现了苯胺的单甲基化。

  DOI：

  10.1080/00397919708006091
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N,N'-bis-(4-nitrophenyl)methanediamine 在 甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到1,3,5-tris(4-nitrophenyl)-1,3,5-hexahydrotriazine
  参考文献：
  名称：

  N,N'-双芳基甲二胺与甲醛的新反应。一些新的 1,3,5-三芳基-1,3,5-六氢三嗪的合成。

  摘要：

  N,N'-双芳基（芳基 = 2-嘧啶基、2-吡嗪基和 4-硝基苯基）甲二胺 5a-c 与甲醛水溶液在回流乙腈中的酸催化环缩合反应导致形成相应的 1,3,5-三芳基-1,3,5-六氢三嗪6a-c。2-氨基嘧啶和2-氨基-吡嗪与甲醛水溶液在回流条件下的化学计量反应也分别得到6a和6b。用 3:2 的甲醛水溶液处理 2-氨基嘧啶，得到 N,N',N"-三(2-嘧啶基)二亚甲基三胺 (7a) 作为唯一产物，随后与甲醛反应也得到 6a。反应还研究了 N,N'-联苯甲二胺与甲醛的反应。

  DOI：

  10.3390/11070556

文献信息

• Ultrasound‐assisted synthesis of substituted triazines and their corrosion inhibition behavior on N80 steel/acid interface
  作者：Mohammad Salman、Kashif R. Ansari、Jiyaul Haque、Vandana Srivastava、Mumtaz A. Quraishi、Mohammad A. J. Mazumder

  DOI：10.1002/jhet.3936

  日期：2020.5

  controlled. The PDP results indicated that all the triazines are mixed‐type inhibitors. Langmuir adsorption model is the best fit among the other tested isotherms. These molecules can act as promising acidizing corrosion inhibitors for the oil gas industry. FTIR, AFM, and UV‐vis studies corroborate the adsorption of inhibitor molecules over the metal surface.

  通过超声辐射法合成了三种取代的三嗪，并通过FTIR，13 C NMR和1表征1 H NMR。利用电化学分析和失重法研究了合成缓蚀剂对N80钢在15％HCl中的缓蚀性能。三种抑制剂均表现出优异的缓蚀性能，TZ-3表现出最佳的缓蚀效果（800 mg / L时为93.2％）。EIS测量表明，腐蚀抑制过程是受电荷转移控制的。PDP结果表明，所有三嗪都是混合型抑制剂。Langmuir吸附模型是其他测试的等温线中的最佳拟合。这些分子可以作为石油工业中有希望的酸化腐蚀抑制剂。FTIR，AFM和UV-vis研究证实了抑制剂分子在金属表面上的吸附。
• Synthesis of α‐Amino Tertiary Alkylperoxides by Lewis Acid‐Catalyzed Peroxidation of 1,3,5‐Triazines
  作者：Lijuan Liu、Zhichao Shi、Xun Zhang、Feng Zhan、Jin‐Shun Lin、Yuyang Jiang

  DOI：10.1002/asia.202100833

  日期：2021.11.2

  Zn(OTf)2-catalyzed peroxidation of 1,3,5-triazines has been developed, accessing diversely substituted α-amino tertiary alkylperoxides with high efficiency under mild conditions. Moreover, the three-component reaction of amine, hydroperoxide, and paraformaldehyde was also proved to give the desired product. Mechanistic investigations and useful synthetic application of the products have also been presented

  已开发出Zn(OTf) 2催化的 1,3,5-三嗪过氧化反应，可在温和条件下高效获得多种取代的 α-氨基叔烷基过氧化物。此外，胺、氢过氧化物和多聚甲醛的三组分反应也被证明可以得到所需的产物。还介绍了产品的机理研究和有用的合成应用。
• Metal- and additive-free direct C3-aminomethylation of imidazo[1,2–a]pyridines with 1,3,5-triazinanes
  作者：Zongbo Feng、Lin Deng、Jianwei Wei、Yingqi Wu、Zhimin Jiang、Yuanxiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153790

  日期：2022.5

  An efficient C3-aminomethylation of imidazo[1,2–a]pyridines with 1,3,5-triazinanes was developed. The eminent advantage of this work is catalyst-free and additive-free. The power of this transformation has been demonstrated by the broad substrate scope and good functional group tolerance.

  开发了一种有效的 C3-氨基甲基化咪唑并[1,2 - a ]吡啶与 1,3,5-三嗪烷。这项工作的显着优势是无催化剂和无添加剂。广泛的底物范围和良好的官能团耐受性证明了这种转化的力量。
• Access to 3-Aminomethylated Maleimides via a Phosphine-Catalyzed Aza-Morita–Baylis–Hillman Type Coupling
  作者：Wen-Kang Wang、Fei-Yun Bao、Si-Tian Wang、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00284

  日期：2023.6.2

  method for the preparation of 3-aminomethylated maleimides via Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction was developed. This phosphine-catalyzed coupling adopted maleimides and 1,3,5-triazinanes as the substrate, giving a series of 3-aminomethylated maleimide derivatives with a double bond retained on the maleimide ring in 41–90% yield. Acylation, isomerization, and Michael addition of the obtained products

  开发了一种通过 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应制备 3-氨基甲基化马来酰亚胺的设计方法。这种膦催化偶联采用马来酰亚胺和 1,3,5-三嗪作为底物，得到一系列 3-氨基甲基化马来酰亚胺衍生物，双键保留在马来酰亚胺环上，产率为 41-90%。所得产品的酰化、异构化和迈克尔加法证明了本协议的合成应用。对照实验的结果表明，磷叶立德的形成和消除发生在反应路径中。
• FACILE SYNTHESIS OF β-ANILINOPROPIONATES FROM LEWIS ACID-INDUCED<i>N</i>-METHYLENEANILINES WITH KETENE ACETALS*
  作者：Hyun-Joon Ha、Chang-Ju Choi、Won Koo Lee

  DOI：10.1081/scc-120004138

  日期：2002.1

  A facile synthesis of beta-anilinopropionates was achieved from the reaction of N-methyleneanilines derived from 1,3,5-triphenylhexahydro-1,3,5-triazines with ketene acetals in the presence of Lewis acid.