(1R,2S,6R,10S,11R)-5-methoxy-3,9,12,14-tetraoxa-5-azatetracyclo[9.2.1.02,6.06,10]tetradecane-4,8-dione | 301651-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (1R,2S,6R,10S,11R)-5-methoxy-3,9,12,14-tetraoxa-5-azatetracyclo[9.2.1.02,6.06,10]tetradecane-4,8-dione
• CAS: 301651-50-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₇
• 分子量: 257.2
• InChiKey: KSCDSZJPNYAAFW-VHZGFARSSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C
• 沸点：
  488.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6R,10S,11R)-5-methoxy-3,9,12,14-tetraoxa-5-azatetracyclo[9.2.1.02,6.06,10]tetradecane-4,8-dione 、 聚合甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(1R,2S,6R,10S,11R)-5-methoxy-7-methylidene-3,9,12,14-tetraoxa-5-azatetracyclo[9.2.1.02,6.06,10]tetradecane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  5-exo自由基环化到3-alkoxyketimino-1、6-anhydromannopyranoses上。有效制备（-）-河豚毒素的合成中间体。

  摘要：

  发现在1,3,6-脱水-β-D-甘露吡喃糖衍生物的C3处的酮肟醚是有用的5-exo自由基捕集剂，它们在与C2羟基相连的链上产生的烷基和乙烯基自由基，允许用于（-由D-甘露糖制得的β-河豚毒素具有良好的总收率。

  DOI：

  10.1021/jo000325y
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,6-anhydro-2-O-(1'-ethoxy-2'-iodoethyl)-3-deoxy-3-methoxyimine-β-D-arabino-hexopyranose 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2S,6R,10S,11R)-5-methoxy-3,9,12,14-tetraoxa-5-azatetracyclo[9.2.1.02,6.06,10]tetradecane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  5-exo自由基环化到3-alkoxyketimino-1、6-anhydromannopyranoses上。有效制备（-）-河豚毒素的合成中间体。

  摘要：

  发现在1,3,6-脱水-β-D-甘露吡喃糖衍生物的C3处的酮肟醚是有用的5-exo自由基捕集剂，它们在与C2羟基相连的链上产生的烷基和乙烯基自由基，允许用于（-由D-甘露糖制得的β-河豚毒素具有良好的总收率。

  DOI：

  10.1021/jo000325y

文献信息

• 5-<i>exo</i> Radical Cyclization onto 3-Alkoxyketimino-1,6-anhydromannopyranoses. Efficient Preparation of Synthetic Intermediates for (−)-Tetrodotoxin
  作者：B. Noya、M. D. Paredes、L. Ozores、R. Alonso

  DOI：10.1021/jo000325y

  日期：2000.9.1

  6-anhydro-beta-D-mannopyranose derivatives were found to be useful 5-exo radical traps of alkyl and vinyl radicals generated at a chain tethered to the C2 hydroxyl group, allowing advanced synthetic intermediates for (-)-tetrodotoxin to be prepared from D-mannose in good overall yield.

  发现在1,3,6-脱水-β-D-甘露吡喃糖衍生物的C3处的酮肟醚是有用的5-exo自由基捕集剂，它们在与C2羟基相连的链上产生的烷基和乙烯基自由基，允许用于（-由D-甘露糖制得的β-河豚毒素具有良好的总收率。