N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)-3-phenylprop-2-ynylamine | 1159426-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)-3-phenylprop-2-ynylamine
• 英文别名: N-benzyl-3-phenyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]prop-2-yn-1-amine
• CAS: 1159426-70-6
• 化学式: C₂₄H₂₃N
• 分子量: 325.453
• InChiKey: BHJQDRWIJAIWNW-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-(-)-N-苄基-1-苯基-乙胺 、 苯乙炔 在 silver(I) carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以98%的产率得到N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)-3-phenylprop-2-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，通过A 3偶联，Ag 2 CO 3催化内部或末端炔丙胺和查耳酮的高效合成

  摘要：

  几个简单，快速和实用的协议已被开发来合成内部或末端炔丙胺和查耳酮通过甲3 -耦合醛，胺的反应，和炔由容易获得的催化剂催化的Ag 2 CO 3无溶剂条件下进行。反应进行得很顺利，以良好的收率和良好的官能团耐受性提供了各种产品。已经证明了克级制备，生物活性分子合成和不对称底物。此外，已经提出了合成不同产物的合理机制。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.04.026

文献信息

• Indium-Catalyzed Highly Efficient Three-Component Coupling of Aldehyde, Alkyne, and Amine via C−H Bond Activation
  作者：Yicheng Zhang、Pinhua Li、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/jo900507v

  日期：2009.6.5

  was found to be a highly effective catalyst for the three-component coupling reactions of aldehydes, alkynes, and amines (A3-coupling) via C−H activation. The reactions could be applied to both aromatic and aliphatic aldehydes and alkynes. Nearly quantitative yields of the desired products were obtained in most cases. No cocatalyst or activator is required, and water is the only byproduct in the reactions

  在本文中，氯化铟（III）被发现是通过CH活化进行醛，炔烃和胺（A 3偶联）三组分偶联反应的高效催化剂。该反应可应用于芳族和脂族醛和炔烃。在大多数情况下，所需产物的收率接近定量。不需要助催化剂或活化剂，水是反应中唯一的副产物。此外，提出了InCl 3催化的一锅，醛，炔烃和胺的三组分偶联的初步机理。
• Ag2CO3-catalyzed efficient synthesis of internal or terminal propargylicamines and chalcones via A3-coupling under solvent-free condition
  作者：Ningbo Li、Shitang Xu、Xueyan Wang、Li Xu、Jie Qiao、Zhiwu Liang、Xinhua Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.026

  日期：2021.12

  or terminal propargylamines and chalcones via A3-coupling reaction of aldehydes, amines, and alkynes catalyzed by an easily available catalyst Ag2CO3 under solvent-free condition. The reaction proceeded smoothly to deliver various products in good-to-excellent yields with good functional group tolerance. Gram-scale preparation, bioactive molecule synthesis and asymmetric substrates have been demonstrated

  几个简单，快速和实用的协议已被开发来合成内部或末端炔丙胺和查耳酮通过甲3 -耦合醛，胺的反应，和炔由容易获得的催化剂催化的Ag 2 CO 3无溶剂条件下进行。反应进行得很顺利，以良好的收率和良好的官能团耐受性提供了各种产品。已经证明了克级制备，生物活性分子合成和不对称底物。此外，已经提出了合成不同产物的合理机制。