1-(2-tetrahydropyranyloxy)-4-methyl-4-methoxycarbonyloxy-2-decyne | 133489-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-(2-tetrahydropyranyloxy)-4-methyl-4-methoxycarbonyloxy-2-decyne
• 英文别名: Methyl [4-methyl-1-(oxan-2-yloxy)dec-2-yn-4-yl] carbonate
• CAS: 133489-03-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅
• 分子量: 326.433
• InChiKey: GILIMESKOOZEBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-tetrahydropyranyloxy)-4-methyl-4-methoxycarbonyloxy-2-decyne 、 2-丙炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以86.7%的产率得到4-(2-tetrahydropyranyloxy)methyl-6-methyldodeca-4,5-dien-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碳酸2-炔基碳酸酯与末端乙炔的钯催化反应。1,2-dien-4-ynes的新合成方法

  摘要：

  在钯-膦配合物和碘化铜作为催化剂的存在下，取代的碳酸2-炔基碳酸酯与末端乙炔的反应在THF中进行，从而以良好的产率得到1,2-二烯-4-炔（烯丙基乙炔）。反应通过形成烯丙基钯配合物作为中间体而进行。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)80180-r
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-(2-tetrahydropyranyloxy)-4-methyl-4-methoxycarbonyloxy-2-decyne
  参考文献：
  名称：

  碳酸2-炔基碳酸酯与末端乙炔的钯催化反应。1,2-dien-4-ynes的新合成方法

  摘要：

  在钯-膦配合物和碘化铜作为催化剂的存在下，取代的碳酸2-炔基碳酸酯与末端乙炔的反应在THF中进行，从而以良好的产率得到1,2-二烯-4-炔（烯丙基乙炔）。反应通过形成烯丙基钯配合物作为中间体而进行。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)80180-r

文献信息

• Palladium-catalyzed reactions of 2-alkynyl carbonates with terminal acetylenes: A new synthetic method for 1,2-dien-4-ynes
  作者：Tadakntsu Mandai、Tatsuya Nakata、Hiroshi Murayama、Hiromasa Yamaoki、Masakazu Ogawa、Mildo Kawada、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97273-3

  日期：1990.1

  The reaction of substituted 2-alkynyl carbonates with terminal acetylenes in the presence of palladium-phosphine complex and copper(I) iodide proceeds to give 1,2-dien-4-ynes.

  在钯-膦配合物和碘化铜（I）的存在下，取代的碳酸2-炔基碳酸酯与末端乙炔的反应进行，得到1,2-二烯-4-炔。
• Palladium-catalyzed reactions of 2-alkynyl carbonates with olefins. A new synthetic method for vinyl allenes.
  作者：Tadakatsu Mandai、Masakazu Ogawa、Hiromasa Yamaoki、Tatsuya Nakata、Hiroshi Murayama、Mikio Kawada、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92717-5

  日期：1991.7

  Palladium-catalyzed reaction of 2-alkynyl carbonates (propargylic carbonates) with olefins proceeds smoothly in the presence of triethylamine and potassium bromide to give vinyl allenes (1,2,4-trienes) in good yields.

  在三乙胺和溴化钾的存在下，碳酸2-炔基碳酸酯（碳酸炔丙酯）与烯烃的钯催化反应可顺利进行，从而以高收率得到乙烯基丙二烯（1,2,4-三烯）。
• MANDAI, TADAKATSU;NAKATA, TATSUYA;MURAYAMA, HIROSHI;YAMAOKI, HIROMASA;OGA+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 7179-7180
  作者：MANDAI, TADAKATSU、NAKATA, TATSUYA、MURAYAMA, HIROSHI、YAMAOKI, HIROMASA、OGA+

  DOI：——

  日期：——