(3R,4S)-3-ethyl-4-(naphthalen-1-yl)-3-phenyl-1-tosylazetidin-2-one | 1231260-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-ethyl-4-(naphthalen-1-yl)-3-phenyl-1-tosylazetidin-2-one
• CAS: 1231260-47-1
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₃S
• 分子量: 455.577
• InChiKey: PDWPNMKBPCXIOP-XTEPFMGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丁烯-1-酮 、 4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylene)benzenesulfonamide 在 (3aR,7aR)-1,3-dibenzyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazolium tetrafluoroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S,4S)-3-ethyl-4-(naphthalen-1-yl)-3-phenyl-1-tosylazetidin-2-one 、 (3S,4R)-3-ethyl-4-(naphthalen-1-yl)-3-phenyl-1-tosylazetidin-2-one 、 (3R,4S)-3-ethyl-4-(naphthalen-1-yl)-3-phenyl-1-tosylazetidin-2-one 、 (3R,4R)-3-ethyl-4-(naphthalen-1-yl)-3-phenyl-1-tosylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral relay in NHC-mediated asymmetric β-lactam synthesis I; substituent effects in NHCs derived from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine

  摘要：

  The synthesis of a range of C-2-symmetric imidazolinium salts from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine, and an evaluation of the reactivity and asymmetric induction of the derived NHCs as catalysts for the asymmetric synthesis of beta-lactams, is reported. In this series, optimal enantioselectivity (up to 70% ee) is observed using N-benzyl or N-1-naphthylmethyl-substituted NHCs, consistent with a chiral relay effect operating to dictate the stereochemical outcome of this reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.001