N'-(1-(4-isobutylphenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1456822-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(1-(4-isobutylphenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 1456822-27-7
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 344.478
• InChiKey: AWWUKRCSDHPHRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1-(4-isobutylphenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-dimethoxybiphenyl 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(1-(4-Isobutylphenyl)vinyl)-1,1-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  dra，二卤代芳烃和有机硼试剂的钯催化一锅反应：1,1-二芳基乙烯衍生物的合成和细胞毒活性

  摘要：

  开发了N-甲苯磺酰基,、二卤代芳烃和硼酸或硼酸酯之间的新的三组分组装反应，以高收率生产了高度取代的1,1-二芳基乙烯。通过这种偶联形成的两个C–C键已被单一的Pd催化剂以一锅法进行了催化。应当指出，一锅法频哪醇硼酸酯的交叉偶联反应通常以高收率提供产物，提供了扩大的底物范围，并且可以解决广泛范围的芳基，苯乙烯，乙烯基和杂环烯烃目标。这种一锅耦合的范围也已扩展到天然产物藤黄的1,1-二芳基乙烯骨架的合成。对新化合物的细胞毒性活性进行了评估，从而可以鉴定化合物在纳摩尔浓度范围内对HCT116癌细胞系表现出优异的抗增殖活性的4ab。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00880
• 作为产物：
  描述：

  4-异丁基苯乙酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 N'-(1-(4-isobutylphenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的酮衍生的N-甲苯磺酰Hy的有氧氧化转化：炔烃的入口。

  摘要：

  已开发出一种新的策略，涉及铜催化的酮衍生部分转化为各种合成的有价值的内部炔烃和二炔。该方法的特点是廉价的金属催化剂，绿色氧化剂，良好的官能团耐受性，高区域选择性和易于获得的原料。进行氧化去质子反应以形成内部炔烃和对称二炔。进行hydr与卤化物和末端炔的交叉偶联反应，得到官能化的炔和不对称的共轭二炔。提出了通过碳卡宾中间体进行CC三键形成的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201405058

文献信息

• Au-catalyzed domino process synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridine and N-tosylhydrazones: An efficient C N bond formation reaction
  作者：Pengfeng Guo、Shuyu Huang、Jiaxian Mo、Xiaoyan Chen、Hangqi Jiang、Weifeng Chen、Hehuan Cai、Haiying Zhan

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.10.033

  日期：2017.2

  A novel Au-catalyzed domino reaction for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridine and N-tosylhydrazones has been developed using molecular oxygen. It represents a new strategy for the formation of CN bonds. This transformation demonstrated a broad tolerance toward the substrates and allowed the generation of a diverse imidazo[1,2-a]pyridine derivatives with good yields.

  利用分子氧开发了一种新的金催化的多米诺骨牌反应，该反应由2-氨基吡啶和N-甲苯磺酰hydr合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。它代表了形成C N键的新策略。该转化显示出对底物的广泛耐受性，并允许以良好的产率产生多种咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。
• Facile synthesis of dibranched conjugated dienes via palladium-catalyzed oxidative coupling of N-tosylhydrazones
  作者：Huanfeng Jiang、Li He、Xianwei Li、Huoji Chen、Wanqing Wu、Wei Fu

  DOI：10.1039/c3cc43593h

  日期：——

  developed. This process features readily available starting materials and mild reaction conditions. Further transformations of the obtained dibranched 1,3-dienes, through Diels-Alder reactions and indene synthesis, are also demonstrated, which reveal their great potential for synthetic utility.

  已经开发了一种容易且高度区域选择性的N-甲苯磺酰P的Pd催化氧化偶联，可提供对2,3-二取代-1,3-丁二烯的有效利用。该方法具有容易获得的起始原料和温和的反应条件的特征。还证明了通过Diels-Alder反应和茚合成对所获得的二支化的1，3-二烯的进一步转化，这表明它们具有巨大的合成用途潜力。
• Photo‐Induced Homologation of Carbonyl Compounds for Iterative Syntheses
  作者：Hua Wang、Shun Wang、Vincent George、Galder Llorente、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.202211578

  日期：2022.12.5

  A photo-induced Büchner-Curtius-Schlotterbeck type reaction for carbonyl homologation is described. The protocol allows the use of carbonyl compounds as safe and readily available diazo precursors through direct photoexcitation of corresponding N-tosylhydrazone anions. Functionalized aliphatic aldehydes and ketones are prepared in a practical and iterative manner.

  描述了用于羰基同系化的光致 Büchner-Curtius-Schlotterbeck 型反应。该协议允许通过相应的 N-tosylhydrazone 阴离子的直接光激发，将羰基化合物用作安全且易于获得的重氮前体。以实用和迭代的方式制备功能化脂肪醛和酮。
• Tandem One-Pot Palladium-Catalyzed Coupling of Hydrazones, Haloindoles, and Amines: Synthesis of Amino-<i>N</i>-vinylindoles and Their Effect on Human Colon Carcinoma Cells
  作者：Maxime Roche、Jérôme Bignon、Jean-Daniel Brion、Abdallah Hamze、Mouad Alami

  DOI：10.1021/jo501315q

  日期：2014.8.15

  The synthesis of amino-substituted N-vinylazoles was achieved by a new palladium-assisted tandem catalytic reaction involving N-tosylhydrazones, halo-substituted azoles, and amines. Accordingly, two Csp(2)-N bonds were formed through two mechanistically distinct reactions using a single Pd(II)/Pd(0) catalyst system in a one-pot fashion. This work paves the way for the design of biological relevant compounds in an amino-substituted N-vinylindole series. Among several polyoxygenated derivatives evaluated, compounds 5e and 5u were found to exhibit good antiproliferative activity.