3,3-dideutero-4-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 220474-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3,3-dideutero-4-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 3,3-dideuterio-2-methyl-4-phenyl-1H-isoquinolin-4-ol
• CAS: 220474-64-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 241.301
• InChiKey: KEVNEIPRCIYVOT-XUWBISKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dideutero-4-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯甲醇与酸的新还原反应及分子间氢化物转移机理的证明

  摘要：

  The new reduction reaction of the hydroxy groups of 4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (1) to the corresponding alkanes (2) with mineral and Lewis acids is reported. A stereoselective intermolecular hydride shift mechanism of the reduction was proved by reaction of the deuterated derivateives (14 and 15) of 1a with 10N HCl-C2H5OH and BBr3 in CH3CN.

  DOI：

  10.3987/com-99-8786
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-Iodophenyl)methyl-methylamino]-1-phenylethanone 在 正丁基锂 、 重水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,3-dideutero-4-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯甲醇与酸的新还原反应及分子间氢化物转移机理的证明

  摘要：

  The new reduction reaction of the hydroxy groups of 4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (1) to the corresponding alkanes (2) with mineral and Lewis acids is reported. A stereoselective intermolecular hydride shift mechanism of the reduction was proved by reaction of the deuterated derivateives (14 and 15) of 1a with 10N HCl-C2H5OH and BBr3 in CH3CN.

  DOI：

  10.3987/com-99-8786

文献信息

• Stereoselective Intermolecular Hydride Shift Mechanism of the New Reduction of Benzylic Alcohols with Acid
  作者：Masaru Kihara、Junichi Andoh、Chiaki Yoshida

  DOI：10.3987/com-98-8329

  日期：——

  A stereoselective intermolecular hydride shift mechanism of the new reduction reaction of the benzylic hydroxy group of 4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (1) to the corresponding alkane (2) with acid was proved by reaction of the deuterated derivatives (5 and 6) of 1.