dimethyl 2-[(N,N-diisopropylamino)methyl]indene-1,1-dicarboxylate | 1186611-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: dimethyl 2-[(N,N-diisopropylamino)methyl]indene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-[[di(propan-2-yl)amino]methyl]indene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1186611-18-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: XBEMGXZAJKOHFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 dimethyl 2-(2-ethynylphenyl)malonate 、 二异丙胺 在 copper(I) bromide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到dimethyl 2-[(N,N-diisopropylamino)methyl]indene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多米诺三组分偶联环化反应构建具有氨基甲基的氮杂环

  摘要：

  通过铜催化的2-乙炔基苯胺与仲胺和醛的多米诺三组分偶联-环化反应，已开发出直接方法用于2-（氨基甲基）吲哚。通过在1摩尔％的CuBr存在下使用环状或无环仲胺和醛（低聚甲醛，脂肪族或芳香族醛），将2-乙炔基苯胺以良好的收率转化为各种取代的2-（氨基甲基）吲哚。利用该多米诺反应和吲哚C-3位的CH官能化，可以轻松合成多环吲哚。还介绍了通过磺酰胺和丙二酸酯同类物的反应来构建苯并[ e ] [1,2]噻嗪和茚基图案。

  DOI：

  10.1021/jo901328q

文献信息

• Construction of Nitrogen Heterocycles Bearing an Aminomethyl Group by Copper-Catalyzed Domino Three-Component Coupling−Cyclization
  作者：Yusuke Ohta、Hiroaki Chiba、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo901328q

  日期：2009.9.18

  A direct approach to 2-(aminomethyl)indoles by copper-catalyzed domino three-component coupling−cyclization of 2-ethynylanilines with a secondary amine and aldehyde has been developed. By use of a cyclic or acyclic secondary amine and aldehyde (paraformaldehyde, aliphatic or aromatic aldehydes) in the presence of 1 mol % of CuBr, 2-ethynylanilines were converted to a variety of substituted 2-(aminomethyl)indoles

  通过铜催化的2-乙炔基苯胺与仲胺和醛的多米诺三组分偶联-环化反应，已开发出直接方法用于2-（氨基甲基）吲哚。通过在1摩尔％的CuBr存在下使用环状或无环仲胺和醛（低聚甲醛，脂肪族或芳香族醛），将2-乙炔基苯胺以良好的收率转化为各种取代的2-（氨基甲基）吲哚。利用该多米诺反应和吲哚C-3位的CH官能化，可以轻松合成多环吲哚。还介绍了通过磺酰胺和丙二酸酯同类物的反应来构建苯并[ e ] [1,2]噻嗪和茚基图案。