3-Methyl-5-bromo-2-(4-fluoro-benzenesulfonylamino)-benzoic acid | 206549-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-5-bromo-2-(4-fluoro-benzenesulfonylamino)-benzoic acid
• 英文别名: 5-Bromo-2-(4-fluoro-benzenesulfonylamino)-3-methyl-benzoic acid；5-bromo-2-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]-3-methylbenzoic acid
• CAS: 206549-78-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrFNO₄S
• 分子量: 388.214
• InChiKey: NWLVDCQQSUYUOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-5-bromo-2-(4-fluoro-benzenesulfonylamino)-benzoic acid 在 potassium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到5-bromo-2-[(4-fluoro-benzenesulfonyl)-methyl-amino]-3-methyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ACETYLENIC ARYL SULFONAMIDE AND PHOSPHINIC ACID AMIDE HYDROXAMIC ACID TACE INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP1144369B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰氯 、 2-氨基-5-溴-3-甲基苯甲酸甲酯 以provides 5-bromo-2-(4-fluoro-benzenesulfonylamino)-3methyl-benzoic acid as a yellow solid in 36% yield的产率得到3-Methyl-5-bromo-2-(4-fluoro-benzenesulfonylamino)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and use of ortho-sulfonamido aryl hydroxamic acids as matrix

  摘要：

  本发明涉及发现新型低分子量非肽基基质金属蛋白酶抑制剂（例如明胶酶、基质金属蛋白酶和胶原酶）和TNF-α转化酶（TACE，肿瘤坏死因子-α转化酶）的发现，这些抑制剂在治疗这些酶所涉及的疾病中非常有用，如关节炎、肿瘤生长和转移、血管生成、组织溃疡、异常伤口愈合、牙周疾病、骨病、蛋白尿、动脉瘤性主动脉疾病、创伤性关节损伤后的退行性软骨损失、神经系统的脱髓鞘疾病、移植排斥、消瘦、厌食、炎症、发热、胰岛素抵抗、脓毒性休克、充血性心力衰竭、中枢神经系统的炎症性疾病、炎症性肠病、HIV感染、年龄相关性黄斑变性、糖尿病性视网膜病变、增殖性玻璃体视网膜病变、早产儿视网膜病变、眼部炎症、角膜圆锥、Sjogren综合征、近视、眼部肿瘤、眼部血管生成/新生。本发明的TACE和MMP抑制的邻磺酰胺基芳香羟肟酸由以下式子表示：##STR1##其中羟肟酸基团和磺酰胺基团连接在A基团上相邻的碳上。

  公开号：

  US05929097A1

文献信息

• Acetylenic aryl sulfonamide and phosphinic acid amide hydroxamic acid TACE inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06277885B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  Hydroxamic acids having the formula are useful in treating disease conditions mediated by TNF-&agr;, such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, AIDS, ulcerative colitis, multiple sclerosis, Crohn's disease and degenerative cartilage loss.

  具有该公式的羟肟酸在治疗由肿瘤坏死因子-α（TNF-α）介导的疾病状况中是有用的，例如类风湿性关节炎、骨关节炎、败血症、艾滋病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、克罗恩病和退行性软骨损失。
• THE PREPARATION AND USE OF ORTHO-SULFONAMIDO ARYL HYDROXAMIC ACIDS AS MATRIX METALLOPROTEINASE AND TACE INHIBITORS
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0938471B1

  公开（公告）日：2001-12-12
• US5929097A
  申请人：——

  公开号：US5929097A

  公开（公告）日：1999-07-27
• US6277885B1
  申请人：——

  公开号：US6277885B1

  公开（公告）日：2001-08-21
• US6762178B2
  申请人：——

  公开号：US6762178B2

  公开（公告）日：2004-07-13