| 1401052-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• CAS: 1401052-96-7
• 化学式: C₃₉H₂₅F₂NO
• 分子量: 561.63
• InChiKey: VAVLPNQOGZGILL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.25
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 、 1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-氟苯) 、 苯甲酰乙腈 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3,7,8-tetra(4-methylphenyl)naphtho[1,8-bc]pyran-9-carbonitrile 、 2,3,7,8-tetrakis(4-fluorophenyl)naphtho[1,8-bc]pyran-9-carbonitrile 、 、
  参考文献：
  名称：

  铑催化的级联氧化环化通过 C(sp2)–H/C(sp3)–H 和 C(sp2)–H/O–H 键的顺序裂解导致取代的萘并 [1,8-bc] 吡喃

  摘要：

  在铑催化剂和铜氧化剂的存在下，苯甲酰乙腈与内部炔烃的级联氧化环化反应有效进行，通过连续裂解 C(sp(2))-H/C 得到取代的萘并 [1,8-bc] 吡喃(sp(3))-H 和 C(sp(2))-H/OH 键。这些级联反应对不对称炔烃具有高度区域选择性。实验表明，第一步反应通过连续裂解 C(sp(2))-H/C(sp(3))-H 键和与炔烃环化进行，导致 1-萘酚作为中间产物。随后，1-萘酚通过裂解 C(sp(2))-H/OH 键与炔烃反应，得到 1:2 的偶联产物。此外，一些萘并 [1,8-bc] 吡喃产物在固态下表现出强烈的荧光。

  DOI：

  10.1021/ja3075242