N6-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-O-(5'-O-diisopropylsilyl-3'-O-tert-butyldimethylsilylthymidyl)-2'-deoxyadenosine | 1218936-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-O-(5'-O-diisopropylsilyl-3'-O-tert-butyldimethylsilylthymidyl)-2'-deoxyadenosine
• CAS: 1218936-27-6
• 化学式: C₄₅H₇₁N₇O₉Si₃
• 分子量: 938.357
• InChiKey: GYSXYWZGEICLKD-SOTIRQLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  182.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-O-(5'-O-diisopropylsilyl-3'-O-tert-butyldimethylsilylthymidyl)-2'-deoxyadenosine 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以51%的产率得到5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-O-(5'-O-diisopropylsilyl-3'-O-tert-butyldimethylsilylthymidyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  通过低温核磁共振光谱研究非极性环境中非离子二核苷酸类似物的碱基-碱基识别

  摘要：

  合成了两个具有非离子二异丙基甲硅烷基修饰的主链的自互补二核苷酸类似物 T(Si)A 和 A(Si)T，并通过 NMR 光谱研究了它们在非水非质子环境中的关联。使用 CDClF(2)/CDF(3) 溶剂混合物，在低至 113 K 的温度下进行测量，可以在慢速交换机制中观察和观察单个配合物的结构特征。A(Si)T 类似物与常规 Watson-Crick 碱基配对结合以专门形成二核苷酸反平行双链体，但 A 和 T 核苷都表现出主要的 C3'-内糖褶皱，让人联想到 A 型构象。与 A(Si)T 相比，发现 T(Si)A 二核苷酸表现出显着的可变性和灵活性。因此，在低温下观察到所有 T(Si)A 结构具有较弱氢键的不同二级结构。虽然 B 样 Watson-Crick 反平行二核苷酸双链体与优选的 C2'-内糖褶皱在温度高于 153 K 时主要占主导地位，但另外两种物种，即具有腺苷核苷的顺式糖苷扭转角的二核苷酸

  DOI：

  10.1021/ja910220s
• 作为产物：
  描述：

  、 3'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)胸苷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以110 mg的产率得到N6-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-O-(5'-O-diisopropylsilyl-3'-O-tert-butyldimethylsilylthymidyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  通过低温核磁共振光谱研究非极性环境中非离子二核苷酸类似物的碱基-碱基识别

  摘要：

  合成了两个具有非离子二异丙基甲硅烷基修饰的主链的自互补二核苷酸类似物 T(Si)A 和 A(Si)T，并通过 NMR 光谱研究了它们在非水非质子环境中的关联。使用 CDClF(2)/CDF(3) 溶剂混合物，在低至 113 K 的温度下进行测量，可以在慢速交换机制中观察和观察单个配合物的结构特征。A(Si)T 类似物与常规 Watson-Crick 碱基配对结合以专门形成二核苷酸反平行双链体，但 A 和 T 核苷都表现出主要的 C3'-内糖褶皱，让人联想到 A 型构象。与 A(Si)T 相比，发现 T(Si)A 二核苷酸表现出显着的可变性和灵活性。因此，在低温下观察到所有 T(Si)A 结构具有较弱氢键的不同二级结构。虽然 B 样 Watson-Crick 反平行二核苷酸双链体与优选的 C2'-内糖褶皱在温度高于 153 K 时主要占主导地位，但另外两种物种，即具有腺苷核苷的顺式糖苷扭转角的二核苷酸

  DOI：

  10.1021/ja910220s