2,4,6-tris(4-iodophenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane | 7519-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tris(4-iodophenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• 英文别名: tris(4-iodophenyl)boroxine；tris-(4-iodo-phenyl)-boroxin；[(p-C6H4)B(μ-O)]3；Tris-(4-jod-phenyl)-boroxin
• CAS: 7519-90-6
• 化学式: C₁₈H₁₂B₃I₃O₃
• 分子量: 689.438
• InChiKey: WHKLGVCGRLCNMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴氟甲基膦酸二乙酯 、 2,4,6-tris(4-iodophenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane 在 Ni(PPh₃)₂(1-naphthyl)Cl 、 3,8-diphenyl-1,10-phenanthroline 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以80 %的产率得到[Difluoro-(4-iodo-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴二氟甲基膦酸酯与芳基硼试剂的镍催化交叉偶联

  摘要：

  溴二氟甲基膦酸酯与芳基硼试剂的镍催化交叉偶联是用 1,10-菲咯啉型配体开发的。在此过程中，发现功能化和含杂环的环硼氧嘧啶是合适的合作伙伴，并成功实现了非诺贝特和吲哚美辛等生物活性分子的催化修饰。此外，克级反应顺利进行，以高产率得到所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201140
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 在 magnesium 作用下， 生成 2,4,6-tris(4-iodophenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Displacement Reactions. VIII.¹ Rates of Brominolysis of Substituted Benzeneboronic Acids. Correlation of Rates of Aromatic Electrophilic Displacement Reactions^2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01623a044

文献信息

• Copper-Mediated Synthesis of Monofluoro Aryl Acetates via Decarboxylative Cross-Coupling
  作者：Anis Fahandej-Sadi、Rylan Lundgren

  DOI：10.1055/s-0036-1588516

  日期：2017.12

  Cu-promoted oxidative cross-coupling of α-fluoromalonate half-esters and aryl boron reagents to deliver mono­fluoro α-aryl acetates under mild conditions (in air at room temperature). The reaction uses a simple, readily available monofluorinated building block to generate arylated compounds with functional groups that are not easily tolerated by existing methods, such as aryl bromides, iodides, pyridines

  我们报告了铜促进的 α-氟丙二酸酯半酯和芳基硼试剂的氧化交叉偶联，以在温和条件下（室温空气中）提供单氟 α-芳基乙酸酯。该反应使用简单、容易获得的单氟化结构单元来生成芳基化化合物，该化合物具有现有方法不易耐受的官能团，例如芳基溴化物、碘化物、吡啶和嘧啶。
• Organoboron compounds. Part VI. Photochemical reactions of aryl and alkyl halides with boron halides
  作者：R. A. Bowie、O. C. Musgrave

  DOI：10.1039/j39660000566

  日期：——

  The photolysis of aryl iodides in the presence of boron halides results in the formation of arylboron dihalides and diarylboron halides by free-radical substitution reactions. Hydrolysis of the products gives the corresponding boronic and borinic acids. Alkyl iodides and di-iodo-compounds behave in a similar manner. The photolysis and subsequent hydrolysis of mixtures of bromo- or chloro-benzene with

  在卤化硼存在下光解芳基碘化物会通过自由基取代反应形成芳基硼二卤化物和二芳基硼卤化物。产物的水解得到相应的硼酸和硼酸。烷基碘化物和二碘化合物的行为相似。溴苯或氯苯与三溴化硼的混合物进行光解和随后的水解也可得到硼酸。副产物表明二溴硼基（Br 2 B·）自由基参与了这些反应。
• 一种制备羧基苯硼酸的方法
  申请人：沧州普瑞东方科技有限公司

  公开号：CN104844643B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种制备羧基苯硼酸的方法，从卤代苯硼酸出发，在溶剂中加热回流脱水后形成三聚体，随后该三聚体再与金属镁或异丙基氯化镁形成相应三聚体的格氏试剂，接着低温下通入二氧化碳气体或加入干冰反应。反应结束后，加入盐酸调至pH=2‑3水解，析出羧基苯硼酸，过滤干燥后得到纯品。该方法对于邻、间和对位羧基苯硼酸都能取得良好的收率。所用试剂简单，操作简便，避免了大量固体废弃物的生成。
• Polymorphism in Fe[(<i>p</i>-IC₆H₄)B(3-Mepz)₃]₂ (pz = Pyrazolyl):  Impact of Supramolecular Structure on an Iron(II) Electronic Spin-State Crossover
  作者：Daniel L. Reger、James R. Gardinier、Mark D. Smith、Ahmed M. Shahin、Gary J. Long、Leila Rebbouh、Fernande Grandjean

  DOI：10.1021/ic048406q

  日期：2005.3.21

  independent of other electronic perturbations, on the spin-state crossover. The first polymorph of Fe[(p-IC6H4)B(3-Mepz)3]2 has a highly organized three-dimensional supramolecular structure and does not undergo a spin-state crossover upon cooling to 4 K. The second polymorph of Fe[(p-IC6H4)B(3-Mepz)3]2 has a stacked two-dimensional supramolecular structure, a structure that is clearly less well organized

  通过用Li（t）Bu和SiMe3Cl将I2C6H4转化为IC6H4SiMe3，然后用BBr3转化为IC6H4BBr2，制备了新的配体Na [（p-IC6H4）B（3-Rpz）3]（R = H，Me）与3当量的（未）取代的吡唑和1当量的NaO（t）Bu反应。这些新的配体与FeBr2反应，生成紫色的低旋转Fe [（p-IC6H4）B（pz）3] 2或无色的高旋转的Fe [（p-IC6H4）B（3-Mepz）3] 2 。根据结晶条件，Fe [（p-IC6H4）B（3-Mepz）3] 2既可以作为两种多晶型物，也可以作为二氯甲烷的溶剂化物存在。通过变温X射线晶体学，磁化率和Mossbauer光谱对这些多晶型物的检查发现，每种多晶型物的电子自旋态交叉特性不同，并且可以洞悉晶体堆积的影响，而不受其他电子扰动的影响，在自旋态交叉。Fe [（p-IC6H4）B（3-Mepz）3] 2的第一个多晶型物具有高度组织的三维超分子结构，冷却至4
• CF₃SO₂Na-Mediated Five-Component Carbonylation of Triarylboroxines with TMSCF₃ and THF/LiOH/NaI to Give Aroyloxyalkyl Iodides
  作者：Wenjian Guan、Dong Lu、Xiaogang Yang、Wei Deng、Jiannan Xiang、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00662

  日期：2022.8.5

  efficient and transition-metal-free multicomponent coupling reaction for the synthesis of aroyloxyl alkyl iodides. In the reaction among 2,4,6-triarylboroxines, THF, TMSCF3, LiOH, and NaI, five-component reactions could be precisely controlled by modulating CF3SO2Na, supplying one type of aroyloxyl alkyl iodides in moderate to high yields. The reaction exhibits good functional group tolerance and a wide substrate

  在此，我们开发了一种高效且不含过渡金属的多组分偶联反应，用于合成芳酰氧基烷基碘。在2,4,6-三芳基环硼氧烷、THF、TMSCF 3 、LiOH和NaI的反应中，通过调节CF 3 SO 2 Na可以精确控制五组分反应，提供一种中高产率的芳酰氧基烷基碘. 该反应表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可以很容易地转化为其他有用的化合物。该机制是在控制实验的基础上提出的