(3S,4S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-iodotetrahydrofuran-2-yl benzoate | 1018978-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (3S,4S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-iodotetrahydrofuran-2-yl benzoate
• CAS: 1018978-93-2
• 化学式: C₂₉H₄₄IN₅O₅Si₂
• 分子量: 725.774
• InChiKey: XCJYUAISINRTQL-VXGKIENKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  123.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-iodotetrahydrofuran-2-yl benzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到9-[2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-β-D-glyceropent-3-enofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-benzoyloxycordycepin from adenosine

  摘要：

  With an aim to synthesize 4'-substituted cordycepins, the 4'-benzoyloxy precursor (9) was prepared from adenosine through an electrophilic addition (iodo-benzoyloxylation) to the 4',5'-unsaturated derivative (5) and subsequent radical-mediated removal of the 3'-iodine atom of the resulting adducts (6). Usefulness of 9 was briefly verified by synthesizing the 4'-allyl (12) and 4'-cyano (13) analogues of cordycepin. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.018