N-(1-phenylhex-5-en-1-yl)aniline | 196085-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-phenylhex-5-en-1-yl)aniline
• 英文别名: N-(1-phenylhex-5-enyl)aniline
• CAS: 196085-25-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: PNXJSCJATQWZEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylhex-5-en-1-yl)aniline 在 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以70%的产率得到1,2-diphenyl-5-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铜催化仲胺的C（sp 3）–H键的分子内胺化，以访问氮杂环化合物

  摘要：

  C–N键与惰性C–H键直接交叉偶联是合成饱和氮杂环化合物的理想方法，因为它具有高效率和原子经济性。在本文中，已经报道了通过仲胺的C（sp 3）–H和N–H键的交叉偶联进行铜催化的分子内胺化反应，该化合物具有优异的化学和区域选择性，广泛的底物范围和官能团耐受性以良好到极好的收率，提供了构建含氮杂环骨架的有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03934
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 silica gel 、 lithium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 N-(1-phenylhex-5-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化仲胺的C（sp 3）–H键的分子内胺化，以访问氮杂环化合物

  摘要：

  C–N键与惰性C–H键直接交叉偶联是合成饱和氮杂环化合物的理想方法，因为它具有高效率和原子经济性。在本文中，已经报道了通过仲胺的C（sp 3）–H和N–H键的交叉偶联进行铜催化的分子内胺化反应，该化合物具有优异的化学和区域选择性，广泛的底物范围和官能团耐受性以良好到极好的收率，提供了构建含氮杂环骨架的有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03934

文献信息

• Zirconium-Mediated Intramolecular Coupling Reactions of Unsaturated Anilines. Diastereoselective Synthesis of Azetidines
  作者：José Barluenga、Roberto Sanz、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1021/jo9705780

  日期：1997.8.1

  Imine complexes of zirconocene, generated by a beta-hydrogen abstraction process, which possess a carbon-carbon multiple bond, undergo inter-or intramolecular carbometalation to afford 1,4-cyclohexanediamine or cycloalkylaniline derivatives depending on the relative position of the unsaturated moiety with respect to the imine complex. A new diastereoselective synthesis of azetidines has been developed by treatment of azazirconacyclopentanes with iodine.