4-Isopropyliden-3-oxo-7α-phthalimidocepham | 31191-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Isopropyliden-3-oxo-7α-phthalimidocepham
• 英文别名: N-((6R)-2-isopropylidene-3,8-dioxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-7c-yl)-phthalimide
• CAS: 31191-60-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 342.375
• InChiKey: GXBUVTUEMQSPKI-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((5R)-2c-diazoacetyl-3,3-dimethyl-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6t-yl)-phthalimide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 4-Isopropyliden-3-oxo-7α-phthalimidocepham
  参考文献：
  名称：

  与青霉素有关的研究。第五部分。6β-邻苯二甲酰亚胺基二十二烷酸向cepham衍生物的转化

  摘要：

  6β-Phthalimidopenicillanoyldiazomethane（5）反应，用盐酸，甲磺酸，和甲苯p -sulphonic硼酸开始，得到6β-phthalimidopenicillanoylmethyl氯化物，甲磺酸盐，甲苯和p -磺酸盐（6; X =氯，OMs的，或OTS），分别。在化合物（5）与氢碘酸和碘的反应中分别形成6β-邻苯二甲酰胺基半乳糖醛基甲烷和-甲基碘（6； X = H或l）。衍生物（6； X ＝离去基团）经历叔胺诱导的环扩展，得到4-异亚丙基-3-氧代-7β-和-7α-邻苯二甲doc [[19]和（20）]的混合物。（19）：（20）的比例对离去基团，碱和溶剂敏感。化合物（6; X = Cl）的3-质子的抽象表示重排中的缓慢步骤。

  DOI：

  10.1039/j39710003859