methyl 1,3,4,5-tetrahydro-6,9-dimethoxy-3-oxo-1,4-methano-2-benzoxepin-10-carboxylate | 87046-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: methyl 1,3,4,5-tetrahydro-6,9-dimethoxy-3-oxo-1,4-methano-2-benzoxepin-10-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,9R,12S)-3,6-dimethoxy-10-oxo-11-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-triene-12-carboxylate
• CAS: 87046-43-3；87069-90-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: FASKLXBDYDBVLW-JCOFBHIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium permanganate 、 Amberlyst 15 ion exchange resin 、 氢气 、 硝酸 、 methyloxirane 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 106.17h， 生成 methyl 1,3,4,5-tetrahydro-6,9-dimethoxy-3-oxo-1,4-methano-2-benzoxepin-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  36-二甲氧基苯并环丁烯酮：醌合成试剂

  摘要：

  3,6-二甲氧基苯并环丁烯酮4由2,5-二甲氧基苯甲酸8在四个有效步骤中制得。衍生的苯并环丁烯13在110–115°C处经历电环开环，生成羟基邻二甲基苯醌21，该化合物与亲二烯体反应立体选择得到5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚衍生物。由于酮4可以使用亲电试剂在C-5处和在C-2处通过均质溴化，开环和环加成序列为线性稠合对苯二酚和醌衍生物提供了灵活的途径。在模型研究中，对苯并环丁烯醇衍生物48进行热电环开环和分子内环加成，得到49，而与52的类似反应由于在环加成步骤中不利的空间效应而失败。在光化学实验中，尝试通过二烯醇55的原位甲硅烷基化产生甲硅烷基醚57和通过邻苯二甲醛单缩醛60的辐射制备苯并环丁烯醇62的尝试是失败的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81452-6

文献信息

• 3,6-dimethoxybenzocyclobutenone: a versatile quinone precursor
  作者：Manouchehr Azadi-Ardakani、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81783-9

  日期：1983.1
• AZADI-ARDAKANI, M.;WALLACE, T. W., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 17, 1829-1832
  作者：AZADI-ARDAKANI, M.、WALLACE, T. W.

  DOI：——

  日期：——
• AZADI-ARDAKANI, MANOUCHEHR;WALLACE, TIMOTHY W., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5939-5952
  作者：AZADI-ARDAKANI, MANOUCHEHR、WALLACE, TIMOTHY W.

  DOI：——

  日期：——