α-Hydrazono-5-brom-2-hydroxy-toluol | 51084-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: α-Hydrazono-5-brom-2-hydroxy-toluol
• 英文别名: 4-Bromo-2-methanehydrazonoylphenol
• CAS: 51084-74-3
• 化学式: C₇H₇BrN₂O
• 分子量: 215.049
• InChiKey: WDAIGIGQOCUMDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  345.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Hydrazono-5-brom-2-hydroxy-toluol 在 alumina-supported copper(II) sulfate 、 Montmorillonite K-10 clay 作用下， 反应 0.2h， 生成 6-Bromo-3-ethyl-3,4-dihydro-benzo[e][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型水杨醛基矿物支持的苯并恶嗪-2-酮的快速合成

  摘要：

  水杨醛/ 2-羟基苯乙酮supported与芳基-/烷基脲或水杨醛/ 2-羟基苯乙酮与4-芳基-/烷基半脲的一锅蒙脱土K-10粘土反应迅速生成3,4-二氢-4-肼基-2 H -在无溶剂微波辐射下，通过中间体水杨醛/ 2-羟基苯乙酮4-芳基-/烷基半咔唑酮（5）的环异构化反应生成苯并[ e ] -1,3-恶嗪-2-酮（9）。在相同条件下，肼（9）易于在氧化铝负载的硫酸铜（II）上进行还原性脱水，以提供2 H-苯并[ e ] -1,3-恶嗪-2-酮（10）。

  DOI：

  10.1021/jo0492315
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 magnesium sulfate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以22%的产率得到α-Hydrazono-5-brom-2-hydroxy-toluol
  参考文献：
  名称：

  Salicylhydrazone ligands for enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes

  摘要：

  A family of chiral salicylhydrazones was designed and synthesized for application in asymmetric catalysis. The ability of newly prepared binaphthyl-containing salicylhydrazones as the chiral ligand was examined in the addition of diethylzinc to aldehyde, with the desired product obtained in up to 80% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.022