eudistomidin B | 125443-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: eudistomidin B
• 英文别名: (1S)-1-[(1R)-6-bromo-2-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]-N-methyl-2-phenylethanamine
• CAS: 125443-66-5
• 化学式: C₂₁H₂₄BrN₃
• 分子量: 398.346
• InChiKey: OPHNYAFRPVFBDE-PZJWPPBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 eudistomidin B 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到eudistomidin I
  参考文献：
  名称：

  大黄素G，H和I的对映选择性全合成

  摘要：

  从冲绳海洋被膜Eudistoma glaucus的大黄素G，H和I，四氢-β-咔啉生物碱的不对称首次总合成已通过Bischler-Napieralski反应和Noyori催化不对称氢转移反应完成。通过比较1 H和13 C NMR以及合成和天然大戟素G，H和I的CD光谱数据，证实了大戟素G，H和I的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.071
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-芴甲氧羰酰基)-N-甲基-L-苯丙氨酸 在 甲酸 、 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 eudistomidin B
  参考文献：
  名称：

  大黄素G，H和I的对映选择性全合成

  摘要：

  从冲绳海洋被膜Eudistoma glaucus的大黄素G，H和I，四氢-β-咔啉生物碱的不对称首次总合成已通过Bischler-Napieralski反应和Noyori催化不对称氢转移反应完成。通过比较1 H和13 C NMR以及合成和天然大戟素G，H和I的CD光谱数据，证实了大戟素G，H和I的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.071

文献信息

• Eudistomidin G, a new β-carboline alkaloid from the Okinawan marine tunicate Eudistoma glaucus and structure revision of eudistomidin B
  作者：Yohei Takahashi、Haruaki Ishiyama、Takaaki Kubota、Jun’ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.071

  日期：2010.7

  β-carboline alkaloid, eudistomidin G (1), has been isolated from the Okinawan marine tunicate Eudistoma glaucus, and the structure was elucidated from spectroscopic data. Furthermore, the structure of eudistomidin B (2), which has been isolated from the same tunicate, was revised from 2a to 2b by detailed analyses of spectroscopic data. Asymmetric synthesis of the revised structure (2b) of eudistomidin B (2)

  从冲绳海洋被膜Eudistoma glaucus中分离出了一种新的β-咔啉生物碱eudistomidin G（1），并从光谱数据中阐明了其结构。此外，通过光谱数据的详细分析，从同一被膜中分离得到的大黄素B（2）的结构从2a修订为2b。修改后的结构（的不对称合成2B eudistomidin B（的）2）和它的（1小号，10小号）非对映体（2C）已经完成与野依不对称催化氢转移反应。eudistomidin B（2）被证实为2b的具有（1 - [R，10小号） -构型，从所述的比较1 H NMR数据，CD光谱，[α] d值，并且进行HPLC分析图2b，图2c，和天然eudistomidin B.
• Enantioselective total synthesis of eudistomidins G, H, and I
  作者：Haruaki Ishiyama、Kazuaki Yoshizawa、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.071

  日期：2012.8

  Asymmetric first total synthesis of eudistomidins G, H, and I, tetrahydro-β-carboline alkaloids from the Okinawan marine tunicate Eudistoma glaucus, has been accomplished with the Bischler–Napieralski reaction and the Noyori catalytic asymmetric hydrogen-transfer reaction. The absolute configurations of eudistomidins G, H, and I were confirmed from comparison of the 1H and 13C NMR, and CD spectral

  从冲绳海洋被膜Eudistoma glaucus的大黄素G，H和I，四氢-β-咔啉生物碱的不对称首次总合成已通过Bischler-Napieralski反应和Noyori催化不对称氢转移反应完成。通过比较1 H和13 C NMR以及合成和天然大戟素G，H和I的CD光谱数据，证实了大戟素G，H和I的绝对构型。