6α-acetoxyandrost-4-en-17-one | 166116-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-acetoxyandrost-4-en-17-one
• 英文别名: [(6S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-yl] acetate
• CAS: 166116-86-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: OVURERDJMLXMHG-ZYVPZICASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-acetoxyandrost-4-en-17-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.3 g的产率得到6α-hydroxyandrost-4-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecificity in the Hydroborationof 6-Hydroxyandrost-4-enes.

  摘要：

  6α- 和 6β- 羟基雄甾-4-烯-17-酮的氢硼化反应显示 主要发生在烯反式与烯丙基羟基的表面上。 烯丙基羟基。反应的 反应的区域化学结构也发生了变化，形成了一些 5β,6α,17β-三羟基-5β-雄甾烷。 6α-hydroxyandrost-4-en-17-one.这种叔醇的结构 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。

  DOI：

  10.1071/c96102
• 作为产物：
  描述：

  6α-acetoxy-5α-hydroxyandrostan-17-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以3 g的产率得到6α-acetoxyandrost-4-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecificity in the Hydroborationof 6-Hydroxyandrost-4-enes.

  摘要：

  6α- 和 6β- 羟基雄甾-4-烯-17-酮的氢硼化反应显示 主要发生在烯反式与烯丙基羟基的表面上。 烯丙基羟基。反应的 反应的区域化学结构也发生了变化，形成了一些 5β,6α,17β-三羟基-5β-雄甾烷。 6α-hydroxyandrost-4-en-17-one.这种叔醇的结构 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。

  DOI：

  10.1071/c96102

文献信息

• Numazawa, Mitsuteru; Tachibana, Mii; Kamiza, Miyako, Steroids, 1995, vol. 60, # 8, p. 569 - 575
  作者：Numazawa, Mitsuteru、Tachibana, Mii、Kamiza, Miyako

  DOI：——

  日期：——
• Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B.; Liman, Mansur D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 6, p. 1335 - 1360
  作者：Hanson, James R.、Hitchcock, Peter B.、Liman, Mansur D.、Nagaratnam, Sivajini、Manickavasagar, Revathy

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecificity in the Hydroborationof 6-Hydroxyandrost-4-enes.
  作者：James R. Hanson、Peter B. Hitchcock、Mansur D. Liman

  DOI：10.1071/c96102

  日期：——

  The hydroboration of 6α- and 6β-hydroxyandrost-4-en-17-one is shown to take place predominantly on the face of the alkenetrans to the allylic hydroxy group. The regiochemistry of the reaction is also modified with the formation of some 5β,6α,17β-trihydroxy-5β-androstane from 6α-hydroxyandrost-4-en-17-one. The structure of this tertiary alcohol was established by X-ray crystallography.

  6α- 和 6β- 羟基雄甾-4-烯-17-酮的氢硼化反应显示 主要发生在烯反式与烯丙基羟基的表面上。 烯丙基羟基。反应的 反应的区域化学结构也发生了变化，形成了一些 5β,6α,17β-三羟基-5β-雄甾烷。 6α-hydroxyandrost-4-en-17-one.这种叔醇的结构 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。