4-(4-Dimethylamino-phenylazo)-benzoic acid (2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 639498-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-(4-Dimethylamino-phenylazo)-benzoic acid (2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 639498-89-8
• 化学式: C₂₅H₂₇N₅O₆
• 分子量: 493.519
• InChiKey: YYEXVRYHCJNWMJ-XOZFNFDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  138.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 4-(4-Dimethylamino-phenylazo)-benzoic acid (2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成和表征新颖3'- ö -和5'- ö -改性偶氮苯胸苷亚磷酰胺和它们的寡核苷酸缀合物作为色度计DNA探针和淬灭剂FRET

  摘要：

  两个新的“第一代”偶氮苯基于胸苷亚磷酰胺的合成1和2具有发色团（DABCYL）共价结合，如3'-酯ø -和5'- ö位上的脱氧核糖的，以及它们的掺入分子被描述为16聚体慢性粒细胞白血病（CML）反义寡核苷酸，分别给出7和8。这些化合物被设计为高度着色的探针，并参与新型分子信标设计中的荧光共振能量转移（FRET）机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.115
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Dimethylamino-phenylazo)-benzoic acid (2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以55%的产率得到4-(4-Dimethylamino-phenylazo)-benzoic acid (2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和表征新颖3'- ö -和5'- ö -改性偶氮苯胸苷亚磷酰胺和它们的寡核苷酸缀合物作为色度计DNA探针和淬灭剂FRET

  摘要：

  两个新的“第一代”偶氮苯基于胸苷亚磷酰胺的合成1和2具有发色团（DABCYL）共价结合，如3'-酯ø -和5'- ö位上的脱氧核糖的，以及它们的掺入分子被描述为16聚体慢性粒细胞白血病（CML）反义寡核苷酸，分别给出7和8。这些化合物被设计为高度着色的探针，并参与新型分子信标设计中的荧光共振能量转移（FRET）机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.115