(S)-5-Bromo-3-(2-{3-[(naphthalene-2-carbonyl)-amino]-2-oxo-2H-pyridin-1-yl}-butyrylamino)-4-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester | 208829-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-5-Bromo-3-(2-{3-[(naphthalene-2-carbonyl)-amino]-2-oxo-2H-pyridin-1-yl}-butyrylamino)-4-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 208829-26-9
• 化学式: C₂₉H₃₂BrN₃O₆
• 分子量: 598.494
• InChiKey: JXEPGOBUJHHJBI-NQCNTLBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  123.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Bromo-3-(2-{3-[(naphthalene-2-carbonyl)-amino]-2-oxo-2H-pyridin-1-yl}-butyrylamino)-4-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-5-Butyrylamino-3-(2-{3-[(naphthalene-2-carbonyl)-amino]-2-oxo-2H-pyridin-1-yl}-butyrylamino)-4-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetic aminomethylene ketone inhibitors of interleukin-1β-converting enzyme (ICE)

  摘要：

  Pyridone-based peptidomimetic inhibitors of recombinant human Interleukin-1 beta-converting enzyme (ICE, caspase-1) with an aminomethylene ketone activating group in the P-1' position are described. Several analogues with sub-nanomolar K-i's versus ICE and improved aqueous solubility are reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00136-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2-{3-[(Naphthalene-2-carbonyl)-amino]-2-oxo-2H-pyridin-1-yl}-butyrylamino)-succinic acid 4-tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-5-Bromo-3-(2-{3-[(naphthalene-2-carbonyl)-amino]-2-oxo-2H-pyridin-1-yl}-butyrylamino)-4-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetic aminomethylene ketone inhibitors of interleukin-1β-converting enzyme (ICE)

  摘要：

  Pyridone-based peptidomimetic inhibitors of recombinant human Interleukin-1 beta-converting enzyme (ICE, caspase-1) with an aminomethylene ketone activating group in the P-1' position are described. Several analogues with sub-nanomolar K-i's versus ICE and improved aqueous solubility are reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00136-x