4‐([1,2,4]triazolo[4,3‐c]quinazolin‐5‐yl)morpholine | 93577-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4‐([1,2,4]triazolo[4,3‐c]quinazolin‐5‐yl)morpholine
• 英文别名: 4-([1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-5-yl)morpholine
• CAS: 93577-92-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O
• 分子量: 255.279
• InChiKey: ISMYRINUMPDWBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-morpholin-4-yl-3H-quinazoline-4-thione 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4‐([1,2,4]triazolo[4,3‐c]quinazolin‐5‐yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Stankovsky, Stefan; Sokyrova, Maria, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 8, p. 1795 - 1799

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and discovery of new 1,2,4‐triazolo[4,3‐<i>c</i>]quinazolines as potential DNA intercalators and topoisomerase II inhibitors
  作者：Mohamed S. Alesawy、Ahmed A. Al‐Karmalawy、Eslam B. Elkaeed、Mohamed Alswah、Ahmed Belal、Mohammed S. Taghour、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1002/ardp.202000237

  日期：2021.3

  A new series of 1,2,4-triazolo[4,3-c]quinazoline derivatives was designed and synthesized as Topo II inhibitors and DNA intercalators. The cytotoxic effect of the new members was evaluated in vitro against a group of cancer cell lines including HCT-116, HepG-2, and MCF-7. Compounds 14c , 14d , 14e , 14e , 15b , 18b , 18c , and 19b exhibited the highest activities with IC50 values ranging from 5.22

  设计并合成了一系列新的 1,2,4-三唑并 [4,3-c] 喹唑啉衍生物作为 Topo II 抑制剂和 DNA 嵌入剂。在体外评估了新成员对一组癌细胞系的细胞毒性作用，包括 HCT-116、HepG-2 和 MCF-7。化合物 14c、14d、14e、14e、15b、18b、18c 和 19b 的活性最高，IC50 值范围为 5.22 至 24.24 µM。此外，最有希望的候选物的拓扑 II 抑制活性和 DNA 嵌入亲和力被评估为抗增殖作用的可能机制。Topo II 抑制和 DNA 结合试验的结果与体外细胞毒性的结果一致。此外，在 HepG-2 细胞中分析了最有希望的化合物 18c 的凋亡作用和细胞周期停滞。发现18c可以诱导细胞凋亡并使细胞周期停滞在G2-M期。最后，针对 DNA-Topo II 复合物的晶体结构对设计的化合物进行了分子对接研究，作为探索其结合模式的潜在目标。在这些研究的基础上，假设
• STAKOVSKY, S.;SOKYROVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 8, 1795-1799
  作者：STAKOVSKY, S.、SOKYROVA, M.

  DOI：——

  日期：——