N-butylnaphtho[2,1-d]thiazol-2-amine | 1433958-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 英文名称: N-butylnaphtho[2,1-d]thiazol-2-amine
• CAS: 1433958-84-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂S
• 分子量: 256.371
• InChiKey: RZMFWPCXIMVXLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  24.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基硫脲 、 β-四氢萘酮 在 碘 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到N-butylnaphtho[2,1-d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles via Aerobic Oxidative Cyclization/Dehydrogenation of Cyclohexanones and Thioureas

  摘要：

  A metal-free process for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles from cyclohexanones and thioureas has been developed using catalytic iodine and molecular oxygen as the oxidant under mild conditions. Various 2-aminobenzothiazoles, 2-aminonaphtho[2,1-d]thiazoles, and 2-aminonaphtho[1,2-d]thiazoles were prepared via this method in satisfactory yields.

  DOI：

  10.1021/ol400773k

文献信息

• 一种可见光促进2-氨基萘并[2,1-d]噻唑类化合物的合成方法和应用
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN111559989B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明涉及有机合成技术领域，特别涉及一种可见光促进2‑氨基萘并[2,1‑d]噻唑类化合物的合成方法和应用。以取代的异硫氰酸‑2‑萘酯、取代的有机胺为原料，以有机染料为光催化剂，在有机溶剂、氧气的条件下，以近蓝光照射反应液合成2‑氨基萘并[2,1‑d]噻唑类化合物。本发明的合成方法适用于合成筛选抗癌或抗病毒生物医药先导化合物。本发明的合成方法制备工艺和装置简单，不需要苛刻的合成条件，可以通过一步完成反应，适合于合成各种2‑氨基萘并[2,1‑d]噻唑类化合物及衍生物，对芳环上的多种官能团具有较高的普适性，对2‑氨基萘并[2,1‑d]噻唑类化合物和有机胺的取代基个数和种类并无特别限制。
• Visible‐Light‐Promoted Cascade Coupling of 2‐Isocyanonaphthalenes with Elemental Sulfur and Amines to Construct Naphtho[2,1‐<i>d</i>]thiazol‐2‐Amines
  作者：Hongyu Ding、Siyu Shi、Yanan Hou、Wenxiu Cui、Rong Sun、Yufen Lv、Huilan Yue、Wei Wei、Dong Yi

  DOI：10.1002/chem.202400719

  日期：——

  A facile and efficient visible-light-induced three-component reaction has been developed for the synthesis of 2-aminonaphthothiazoles from 2-isocyanonaphthalenes, elemental sulfur, and amines. This photochemical transformation can be conducted under mild conditions without an external photocatalyst to afford various naphtho[2,1-d]thiazol-2-amines in moderate to excellent yields by using air as a green

  开发了一种简便有效的可见光诱导三组分反应，用于从 2-异氰萘、元素硫和胺合成 2-氨基萘并噻唑。这种光化学转化可以在温和的条件下进行，无需外部光催化剂，通过使用空气作为绿色氧化剂，以中等至优异的产率提供各种萘并[2,1- d ]噻唑-2-胺。