1-Benzyloxy-4-aminomethylazetidin-2-one | 133995-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-Benzyloxy-4-aminomethylazetidin-2-one
• 英文别名: 4-(Aminomethyl)-1-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 133995-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: IDNHKWWYPQBHOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-羟基丁酸 、 O-苄基羟胺 、 氯甲酸苄酯 以68%的产率得到1-Benzyloxy-4-aminomethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Monocyclic beta-lactams and process for the preparation thereof

  摘要：

  单环β-内酰胺化合物由以下公式表示：其中R.sub.1为H、NH.sub.2、酰胺基、C.sub.1 -C.sub.4烷基等；R.sub.2为例如C.sub.1 -C.sub.4烷基、羟基烷基、氨基烷基、羧基、酯化的羧基、酯化的羧基烷基或羧基烷基；R.sub.3为氢、苄基、取代苄基、对叔丁基、-SO.sub.3 M或-P(C.dbd.O)(OM')2；通过将β-取代烷基羧酸的O-取代羟酰胺环化而获得。例如，α-乙基苹果酸单苄酯与O-苄基羟胺反应形成自由羧基的O-苄基羟酰胺，然后将羟酰胺与双乙酰二氧化碳酸乙酯和三苯基膦环化，形成上述公式的β-内酰胺，其中R.sub.1为乙基，R.sub.2为苄氧羰基，R.sub.3为苄基。这些β-内酰胺化合物可用作制备β-内酰胺酶抑制剂和单环β-内酰胺抗生素的中间体，当R.sub.3为-SO.sub.3 M或-P(C.dbd.O)(OM')2时，化合物及其盐为抗菌剂。

  公开号：

  US04992544A1

文献信息

• US4992544A
  申请人：——

  公开号：US4992544A

  公开（公告）日：1991-02-12
• Monocyclic beta-lactams and process for the preparation thereof
  申请人：University of Notre Dame du Lac

  公开号：US04992544A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  Monocyclic .beta.-lactam compounds represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is H, NH.sub.2, acylamino, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, etc.; R.sub.2 is e.g. C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, carboxy, esterified carboxy, esterified carboxyalkyl, or carboxyalkyl; and R.sub.3 is hydrogen, benzyl, substituted benzyl, pivaloyl, --SO.sub.3 M, or --P(C.dbd.O)(OM')2; are obtained by the cyclization of an O-substituted hydroxamate of a .beta.-substituted alkylcarboxylic acid. For example, .alpha.-ethylmalic acid monobenzyl ester is reacted with O-benzylhydroxylamine to form the O-benzylhydroxamate of the free carboxy group, and the hydroxamate is cyclized with diethyl diazodicarboxylate and triphenylphosphine to form the .beta.-lactam of the above formula wherein R.sub.1 is ethyl, R.sub.2 is benzyloxycarbonyl and R.sub.3 is benzyl. The .beta.-lactam compounds are useful intermediates for preparing .beta.-lactamase inhibitors and monocyclic .beta.-lactam antibiotics and, when R.sub.3 is --SO.sub.3 M or --P(C.dbd.O)(OM')2 the compounds and salts thereof are antibacterial agents.

  单环β-内酰胺化合物由以下公式表示：其中R.sub.1为H、NH.sub.2、酰胺基、C.sub.1 -C.sub.4烷基等；R.sub.2为例如C.sub.1 -C.sub.4烷基、羟基烷基、氨基烷基、羧基、酯化的羧基、酯化的羧基烷基或羧基烷基；R.sub.3为氢、苄基、取代苄基、对叔丁基、-SO.sub.3 M或-P(C.dbd.O)(OM')2；通过将β-取代烷基羧酸的O-取代羟酰胺环化而获得。例如，α-乙基苹果酸单苄酯与O-苄基羟胺反应形成自由羧基的O-苄基羟酰胺，然后将羟酰胺与双乙酰二氧化碳酸乙酯和三苯基膦环化，形成上述公式的β-内酰胺，其中R.sub.1为乙基，R.sub.2为苄氧羰基，R.sub.3为苄基。这些β-内酰胺化合物可用作制备β-内酰胺酶抑制剂和单环β-内酰胺抗生素的中间体，当R.sub.3为-SO.sub.3 M或-P(C.dbd.O)(OM')2时，化合物及其盐为抗菌剂。