3-bromo-6-iodo-3H-2-benzofuran-1-one | 102126-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-bromo-6-iodo-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 102126-77-2
• 化学式: C₈H₄BrIO₂
• 分子量: 338.927
• InChiKey: XKKCQFGWLDDMKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-iodo-3H-2-benzofuran-1-one 在 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-FORMYL-5-IODO-BENZOIC ACID
  参考文献：
  名称：

  使用 TDAE 策略合成 3-苄基邻苯二甲酸酯衍生物

  摘要：

  使用基于四（二甲氨基）乙烯 (TDAE) 的策略开发了新型 3-苄基苯酞衍生物的一锅法合成。在 TDAE 存在下，取代苄基氯与 2-甲酰基苯甲酸甲酯或取代 2-甲酰基苯甲酸甲酯与 4-硝基苄基氯的反应以中等至良好的产率提供相应的异苯并呋喃-1(3H)-酮产物。

  DOI：

  10.1055/a-1290-8349
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 盐酸 、 硫酸 、 溴 、 亚硝酸 、 铁粉 、 potassium nitrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-bromo-6-iodo-3H-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开环-异香豆素环闭环：2-羧基芳基二呋喃甲烷的再循环反应

  摘要：

  已经开发了合成异香豆素衍生物的通用方法。将双（5-R-2-呋喃基）甲基苯甲酸（R =甲基，乙基）进行环化，然后在甲醇中用氯化氢处理，将其环化为四环异色烯-1-酮衍生物。已经表明，通过改变氢的浓度，可以选择性地获得中间体4-（5-R-呋喃-2-基）-3-（3-氧代-3-R-丙基）-异亚甲基-1-酮。氯化物和反应时间。在R ＝叔丁基的情况下，无论反应如何，仅分离出相应的4- [5-（叔丁基）-2-呋喃基] -3-（4,4-二甲基-3-氧戊基）-1-异壬酮。情况。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430510

文献信息

• Chiral Isothiourea‐Catalyzed Acylative Dynamic Kinetic Resolution of 3‐Hydroxyphthalides for Enantioselective Synthesis of Phthalidyl Esters
  作者：Zeyang Hao、Wei Lin、Zi‐Qi Yuan、Wei Zhang、Xin Li

  DOI：10.1002/cjoc.202400382

  日期：2024.10

  display a diverse array of biological activities. We report herein a highly efficient dynamic kinetic resolution of 3-hydroxyphthalides by chiral isothioureas (ITUs) catalyzed asymmetric acylation, facilitating the effective synthesis of a variety of chiral phthalidyl esters with good yields and enantioselectivities. Notably, this reaction features mild reaction conditions, expansive substrate scope as well

  邻苯二甲酸酯作为核心结构广泛存在于各种天然产物和药物分子中，表现出多种生物活性。我们在此报告了通过手性异硫脲（ITU）催化的不对称酰化对3-羟基苯酞进行高效动态动力学拆分，促进了各种手性苯酞酯的有效合成，具有良好的产率和对映选择性。值得注意的是，该反应具有反应条件温和、底物范围广泛以及良好的官能团相容性等特点。此外，大规模合成、减少催化剂负载量实验以及手性邻苯二甲酸酯前药的合成也强调了该方法的实用性。
• Discovery of Potent Indenoisoquinoline Topoisomerase I Poisons Lacking the 3-Nitro Toxicophore
  作者：Daniel E. Beck、Monica Abdelmalak、Wei Lv、P. V. Narasimha Reddy、Gabrielle S. Tender、Elizaveta O’Neill、Keli Agama、Christophe Marchand、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00303

  日期：2015.5.14

  3-Nitroindenoisoquinoline human topoisomerase IB (Top1) poisons have potent antiproliferative effects on cancer cells. The undesirable nitro toxicophore could hypothetically be replaced by other functional groups that would retain the desired biological activities and minimize potential safety risks. Eleven series of indenoisoquinolines bearing 3-nitro bioisosteres were synthesized. The molecules were evaluated in the Top1-mediated DNA cleavage assay and in the National Cancer Institute's 60 cell line cytotoxicity assay. The data reveal that fluorine and chlorine may substitute for the 3-nitro group with minimal loss of Top1 poisoning activity. The new information gained from these efforts can be used to design novel indenoisoquinolines with improved safety.