N-(1-(p-methoxyphenyl)ethylidene)-p-chloroaniline | 25287-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(p-methoxyphenyl)ethylidene)-p-chloroaniline
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanimine
• CAS: 25287-30-3
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: IVLMZWJOKCPHDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(p-methoxyphenyl)ethylidene)-p-chloroaniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-chloro-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Simple and efficient AuI-based catalyst for hydroamination of alkynes

  摘要：

  Hydroamination of terminal alkynes with anilines in the presence of (C6F5)(3)PAuNTf2 catalyst affords 2-aryliminoalkanes whose reduction in situ with sodium borohydride gives the corresponding secondary amines in high yields.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2014.11.004
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 4-乙炔基苯甲醚 在 C₁₈H₅AlF₃₆O₄Zn 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N-(1-(p-methoxyphenyl)ethylidene)-p-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  乙基锌（II）阳离子当量：合成和加氢胺催化

  摘要：

  具有弱配位铝酸盐[Al（OR F）4 ] -和[（R F O）3 Al-F-Al（OR F）3 ] -（R F = C（CF 3）3）是通过一锅法合成的，并通过单晶X射线衍射，NMR和振动光谱以及量子化学计算进行了全面表征。离子状Et-Zn [Al（OR F）4的催化活性进行了分子间加氢和苯胺和炔烃的非常规双加氢反应。与在2.5摩尔％的较低催化剂负载量下原位生成的Et 2 Zn / [PhNMe 2 H] + [B（C 6 F 5）4 ] -体系相比，也发现了良好的性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201502328

文献信息

• Zinc–zinc bonded decamethyldizincocene Zn2(η5-C5Me5)2 as catalyst for the inter- and intramolecular hydroamination reaction
  作者：Anja Lühl、Hari Pada Nayek、Siegfried Blechert、Peter W. Roesky

  DOI：10.1039/c1cc12461g

  日期：——

  The Zn–Zn bonded compound [(η5-Cp*)2Zn2] was investigated as catalyst for the inter- and intramolecular hydroamination reaction. High reaction rates under mild conditions were observed. This is the first application of a Zn–Zn bonded compound as catalyst.

  研究了锌-锌键化合物[(η5-Cp*)2Zn2]作为催化剂在分子间和分子内氨化反应中的应用，结果显示在温和条件下具有较高的反应速率。这是首次将锌-锌键化合物作为催化剂的应用。
• Iodine-mediated 1,2-aryl migration of primary benzhydryl amines
  作者：Yangxu Du、Jiao Hou、Qing Lu、Wei Hao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/d1nj02932k

  日期：——

  An iodine-mediated 1,2-aryl migration reaction of primary benzhydryl amines under transition metal-free conditions has been achieved. The crude imines generated by this rearrangement reaction can be directly transformed into various aromatic secondary amine derivatives via reduction or addition reactions. This sequential synthetic process is operationally simple and can be successfully conducted on

  已经实现了在无过渡金属条件下碘介导的二苯甲基伯胺的 1,2-芳基迁移反应。这种重排反应生成的粗亚胺可以通过还原或加成反应直接转化为各种芳香族仲胺衍生物。这种顺序合成过程在操作上很简单，并且可以在克规模上成功进行。
• Asymmetric hydrogenation of imines with a recyclable chiral frustrated Lewis pair catalyst
  作者：Ghazi Ghattas、Dianjun Chen、Fangfang Pan、Jürgen Klankermayer

  DOI：10.1039/c2dt30536d

  日期：——

  camphor based chiral phosphonium hydrido borate zwitterion was synthesised and successfully applied in the enantioselective hydrogenation of imines with selectivities up to 76% ee. The high stability of the novel chiral FLP-system enables effective recycling of the metal-free catalyst.

  合成了基于樟脑的手性ral氢硼酸盐两性离子，并成功地将其用于亚胺的对映选择性氢化，其选择性高达ee的76％。新型手性FLP系统的高稳定性能够有效回收无金属催化剂。
• Comparison of the ¹³ C (C = N) chemical shifts of substituted <i>N</i> -(phenyl-ethylene)-anilines and substituted <i>N</i> -(benzylidene)-anilines
  作者：Zhongzhong Cao、Chaotun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3450

  日期：2015.8

  Comparison of 13C NMR of C = N bond chemical shifts δC(C = N) in substituted N‐(phenyl‐ethylene)‐anilines XArC(Me) = NArY (XPEAYs) with that in substituted N‐(benzylidene)‐anilines XArCH = NArY (XBAYs) was carried out. The δC(C = N) of 61 samples of XPEAYs were measured, and the substituent effect on their δC(C = N) were investigated. The results show the factors affecting the δC(C = N) of XPEAYs are

  比较13 C = N键的化学位移的C NMR δ Ç在取代的（C = N）ñ - （苯基-亚乙基）-anilines XARC（ME）=进制在取代的（XPEAYs）与ñ - （亚苄基）-anilines进行XArCH = NArY（XBAYs）。所述δ Ç测定XPEAYs 61个样品的（C = N），并在其上的取代基影响δ Ç（C = N）进行了调查。结果表明，影响的因素δ ÇXPEAY的（C = N）与XBAY的（C = N）完全不同。得到了61种化合物的五参数相关方程，其相关系数为0.9922，标准误为0.12 ppm。结果表明，在XPEAYs，取代基X和Y的电感效应是影响的主要因素δ Ç（C = N），而它们的共轭效应对的影响非常小δ Ç（C = N），并且可被忽略。X和Y之间和C = N键和取代基Y的我之间的特定的取代基的交相互作用效应影响的重要因素δ Ç（C = N）。此外，替代Y的激发态的取代参数具有向一定的贡献δ
• Neutral and cationic cyclic (alkyl)(amino)carbene mercury [cAAC–Hg(<scp>ii</scp>)] complexes: scope of hydroamination of alkynes with organomercury compounds
  作者：Deependra Bawari、Bhupendra Goswami、Sabari V. R、Sandeep Kumar Thakur、R. V. Varun Tej、Angshuman Roy Choudhury、Sanjay Singh

  DOI：10.1039/c7dt04589a

  日期：——

  demonstrates the first synthesis of cyclic (alkyl)(amino)carbene (cAAC) adducts of Hg(II), [cAACMe·HgBr(μ-Br)]2 (1a) and [cAACcy·HgBr(μ-Br)]2 (1b). Adduct 1b catalyzes intermolecular hydroamination of aromatic alkynes and amines under mild conditions to afford aromatic imines. The quest to prepare an electrophilic Hg(II) complex resulted in the synthesis of cationic [(cAACcy)2Hg(H2O)]2+2[NO3]− (3) by reacting

  这项研究证明了Hg（II），[cAAC Me · HgBr （μ-Br）] 2（1a）和[cAAC cy · HgBr （μ-Br）的环状（烷基）（氨基）卡宾（cAAC）加合物的首次合成]] 2（1b）。加合物1b在温和条件下催化芳族炔烃和胺的分子间加氢胺化反应，得到芳族亚胺。对制备亲电子的Hg（II）配合物的追求导致阳离子[[cAAC cy）2 Hg（H 2 O）] 2+ 2 [NO 3 ] -（3）的合成用AgNO 3的1b。