8-but-3-enyl-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-3-phenyltetrahydropyrrolo<2,1-b><1,3>thiazinium, hydroxide inner salt | 171616-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-but-3-enyl-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-3-phenyltetrahydropyrrolo<2,1-b><1,3>thiazinium, hydroxide inner salt
• 英文别名: 8-but-3-enyl-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-3-phenyltetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]thiazinium, hydroxide inner salt
• CAS: 171616-30-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: ZXOPIUPLZQKRGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-but-3-enyl-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-3-phenyltetrahydropyrrolo<2,1-b><1,3>thiazinium, hydroxide inner salt 以 xylene 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到6a-methyl-3-phenyldecahydro-1-thia-4a-azacyclopentainden-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  On the Intramolecular 1,4-Dipolar Cycloaddition Reaction of Thiazinium Betaines for the Construction of Aza-, Diaza-, and Polyaza-Heterocyclic Ring Systems

  摘要：

  一系列含有联接π系统的双环无水-4-羟基-2-氧-1,3-噻唑鎓氢氧化物可以通过硫内酰胺与1,3-双电亲体的反应轻松制备。这些交错共轭的杂芳香族贝塔因在良好的产率下经历区域性和立体特异性的1,4-偶极环加成，生成含有羰基硫桥的环加成物，在进一步加热时可以诱导失去COS。通过单晶X射线测定对其中两个环加成物进行了表征。通过改变偶极亲核链的长度，可以控制环加成反应最终产物的环大小。使用苯基炔基取代的硫氨基可以实现对[6,6,5]-和[6,6,6]吡啶酮环系的导入。噻唑鎓贝塔因偶极的环内1,4-偶极环加成也发生在吲哚的π键上。在双环贝塔因的9位仅有一个取代基时，反应的路径会完全不同，除非在连结中加入一个高度活化的π键。与适度活化的π系统的优选反应对应于活化质子的失去，从而生成S,N-烯酮缩醛。当在侧链上引入烯酮S,S-缩醛基时，相较于质子失去，1,4-偶极环加成反应得以促进。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4032
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-2-苯基丙烯酰氯化物 、 3-methyl-3-but-3-enylpyrrolidine-2-thione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到8-but-3-enyl-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-3-phenyltetrahydropyrrolo<2,1-b><1,3>thiazinium, hydroxide inner salt
  参考文献：
  名称：

  On the Intramolecular 1,4-Dipolar Cycloaddition Reaction of Thiazinium Betaines for the Construction of Aza-, Diaza-, and Polyaza-Heterocyclic Ring Systems

  摘要：

  一系列含有联接π系统的双环无水-4-羟基-2-氧-1,3-噻唑鎓氢氧化物可以通过硫内酰胺与1,3-双电亲体的反应轻松制备。这些交错共轭的杂芳香族贝塔因在良好的产率下经历区域性和立体特异性的1,4-偶极环加成，生成含有羰基硫桥的环加成物，在进一步加热时可以诱导失去COS。通过单晶X射线测定对其中两个环加成物进行了表征。通过改变偶极亲核链的长度，可以控制环加成反应最终产物的环大小。使用苯基炔基取代的硫氨基可以实现对[6,6,5]-和[6,6,6]吡啶酮环系的导入。噻唑鎓贝塔因偶极的环内1,4-偶极环加成也发生在吲哚的π键上。在双环贝塔因的9位仅有一个取代基时，反应的路径会完全不同，除非在连结中加入一个高度活化的π键。与适度活化的π系统的优选反应对应于活化质子的失去，从而生成S,N-烯酮缩醛。当在侧链上引入烯酮S,S-缩醛基时，相较于质子失去，1,4-偶极环加成反应得以促进。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4032

文献信息

• Details associated with the bimolecular 1,4-dipolar cycloaddition reaction of cross-conjugated heteroaromatic betaines
  作者：Albert Padwa、Steven J. Coats、Mark A. Semones

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00323-z

  日期：1995.6

  prepared from the reaction of 3H-thiolactams with 1,3-bielectrophiles. These cross-conjugated heteroaromatic betaines undergo regio- and diastereospecific 1,4-dipolar cycloaddition with electron-rich and electron-deficient π-bonds to produce 1,4-cycloadducts containing a carbonyl sulfide bridge. A representative betaine dipole and a 1,4-cycloadduct were characterized by single crystal X-ray determinations

  通过3H-硫代内酰胺与1,3-双亲电子试剂的反应，可以轻松地制备一系列3,3-二取代的双环脱水4-羟基-2-羟基-2-氧代-1,3-噻嗪鎓氢氧化物。这些交叉共轭的杂芳族甜菜碱经过区域和非对映异构的1,4-偶极环加成反应，并带有富电子和缺电子的π键，生成含有羰基硫桥的1,4-环加合物。通过单晶X射线测定来表征代表性的甜菜碱偶极子和1,4-环加合物。在某些情况下，最初形成的环加合物可以在进一步加热时失去COS。噻嗪甜菜碱的前沿轨道系数通过PM3哈密顿量的半经验MOPAC计算确定。1的HOMO