methyl (4S,2Z)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methyl-2-pentenoate | 122520-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S,2Z)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methyl-2-pentenoate
• 英文别名: methyl (2Z,4S)-4,5-Isopropylidenedioxy-2-methylpent-2-enoate；methyl (Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 122520-52-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: REPBGWQGPXXIEJ-TVSKSKRASA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 methyl (4S,2Z)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methyl-2-pentenoate 、 (2E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  几种多卤化铍单萜的对映选择性发散合成及其对实体瘤选择性的评价

  摘要：

  来自Plocamium 的多卤单萜家族有一百多个已知成员。使用甘油醛丙酮作为手性池前体，开发了一种对映选择性和发散策略，为该家族中许多小而复杂的无环成员的合成提供了蓝图。该方法的广泛适用性通过四种天然产物和三种类似物的简短八步合成得到了证明。这些合成是无环多卤化Plocamium单萜的第一个成员，并允许评估它们对一系列肿瘤细胞系的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407726

文献信息

• Organocyanocopper-trifluoroborane mediated 1,3-chirality transfer reaction of .gamma.-(mesyloxy)-.alpha.-alkyl .alpha.,.beta.-enoates for the construction of chiral quaternary carbon centers with high optical purity
  作者：Toshiro Ibuka、Naoshige Akimoto、Miwa Tanaka、Shinji Nishii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00278a015

  日期：1989.8