N-(4,7-dimethyl-2-phenyloctahydrochromen-4-yl)acetamide | 1638264-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(4,7-dimethyl-2-phenyloctahydrochromen-4-yl)acetamide
• CAS: 1638264-47-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂
• 分子量: 301.429
• InChiKey: HSVHDQYMHABCQR-NTDXCCSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 、 苯甲醛 、 乙腈 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  First example of a Prins–Ritter reaction on terpenoids: a diastereoselective route to novel 4-amido-octahydro-2H-chromenes

  摘要：

  （△）-异普尔戈尔与一系列醛类发生三氟乙酸催化的三组分普林斯-里特反应，生成一系列新型4-乙酰氨基-八氢-2H-苯并吡喃衍生物，产率较高，立体选择性较强。

  DOI：

  10.1039/c4ra02124j

文献信息

• Stereoselectivity Inversion by Water Addition in the −SO ₃ H‐catalyzed Tandem Prins‐Ritter Reaction for Synthesis of 4‐amidotetrahydropyran Derivatives
  作者：Alexander Yu. Sidorenko、Nikolai S. Li‐Zhulanov、Päivi Mäki‐Arvela、Thomas Sandberg、Anna V. Kravtsova、Andreia F. Peixoto、Cristina Freire、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov、Vladimir E. Agabekov、Dmitry Yu. Murzin

  DOI：10.1002/cctc.202000070

  日期：2020.5.7

  K10 clay, Amberlyst‐15 etc. was investigated for the first time using as a model the Prins‐Ritter reaction of (−)‐isopulegol with benzaldehyde and acetonitrile producing 4‐amido derivatives of octahydro‐2H‐chromenes (as (S)‐ and (R)‐diastereomers). A strong effect of water addition prior the reaction on the overall selectivity and the ratio of isomers in the case of heterogeneous and homogeneous (p‐toluenesulfonic

  首次以（-）-异薄荷醇与苯甲醛和乙腈的Prins-Ritter反应为模型，研究了一系列多相-SO 3 H官能化催化剂，包括碳和埃洛石纳米管，商业K10粘土，Amberlyst-15等。产生八氢-2 H-色酮的4-酰胺基衍生物（作为（S）-和（R）-非对映异构体）。在非均相和均相（对甲苯磺酸）催化的情况下，首次发现在反应前加水对整体选择性和异构体比例有强烈影响。（R）-非对映异构体的产率随着添加水量的增加而急剧增加，而S异构体占主导地位，加水量最少。实验结果和DFT计算清楚地表明了R酰胺形成的动力学控制。通常，合成4-酰胺基八氢-2 H-色酮需要低于零温度和有毒催化剂，这在当前工作中已避免。然而，加水后在30°C下所需产品的产率（最高83％）超过了先前报道的值。因此，加水是在温和条件下控制Prins-Ritter反应产物收率和立体选择性的一种简单有效的方法。
• Brønsted acid catalyzed Prins-Ritter reaction for selective synthesis of terpenoid-derived 4-amidotetrahydropyran compounds
  作者：A.Yu. Sidorenko、Yu.M. Kurban、A.F. Peixoto、N.S. Li-Zhulanov、J.E. Sánchez-Velandia、A. Aho、J. Wärnå、Y. Gu、K.P. Volcho、N.F. Salakhutdinov、D.Yu. Murzin、V.E. Agabekov

  DOI：10.1016/j.apcata.2022.118967

  日期：2023.1

  nanotubes) has been studied as catalysts in the cascade Prins-Ritter reaction of (-)-isopulegol with benzaldehyde and acetonitrile for synthesis of octahydro-2H-chromene amides (as 4R- and 4S-isomers). A high selectivity to these products at 30 °C in the presence of H2O was observed on catalysts modified with chlorosulfonic acid (CSA) reaching 84% (4R/4S of 5.7) in the case of biochar, while a relatively

  许多 SO 3 H 功能化固体（生物炭、蒙脱石、碳和埃洛石纳米管）已被研究作为催化剂在 (-)-异胡薄荷醇与苯甲醛和乙腈的级联 Prins-Ritter 反应中用于合成八氢-2 H-色烯酰胺（作为 4 R - 和 4 S - 异构体）。在生物炭的情况下，在氯磺酸 (CSA) 改性的催化剂上观察到在 30 °C 下在 H 2 O 存在下对这些产物的高选择性达到 84%（4 R /4 S为 5.7），而相对较大的octahydro-2 H的量-色烯醇（高达 31%）是 Prins 缩合的产物，在 2-（4-氯磺酰基苯基）乙基三甲氧基硅烷 (CSP) 功能化的材料上形成。尽管 Prins 缩合在弱酸位点上有效进行，但 Prins-Ritter 反应需要具有强 (0.33 – 5.8 mmol/g) Brønsted 酸度的硫酸化材料。CSP 功能化的催化剂是稳定的，而对于氯磺酸改性的材料，观察到