2-bromo-1,4-dihydro-1,4-methano-5,8-dimethoxynaphthalene | 286414-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-1,4-dihydro-1,4-methano-5,8-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 2-bromo-1,4-dihydro-5,8-dimethoxy-1,4-methanonaphthalene；9-Bromo-3,6-dimethoxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 286414-10-6
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₂
• 分子量: 281.149
• InChiKey: BUAZFSPPLJRYOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,4-dihydro-1,4-methano-5,8-dimethoxynaphthalene 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5,8-dimethoxy-2,3-bis(phenylthio)-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Mono- and 2,3-Disubstituted Polycyclic Alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<4024::aid-ejoc4024>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  2-exo,3-endo-dibromo-1,4-dihydro-1,4-methano-5,8-dimethoxynaphthalene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-bromo-1,4-dihydro-1,4-methano-5,8-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Benzotri(benzonorbornadienes) (BTBNDs) 的合成：腔内具有高电子密度的刚性杯状分子

  摘要：

  苯并多环溴代烷烃基烯烃 8a-d 在 THF 中与 Cu(NO3)2·3H2O 的环三聚反应得到苯并三（苯并降冰片二烯）3a-d 作为顺异构体和反异构体的混合物。在大多数情况下，syn 与 anti 的比率接近 1:3 的统计值（即在环三聚体 3a、b、d 中），但非常有利于 3c 中的反异构体，其中甲氧基的空间位阻起着重要的作用在环三聚的立体化学中的作用。环三聚反应的底物，即溴代烯烃 8a-d，通过用碱 (LDA) 处理和用氯化三甲基锡淬灭由溴代烯烃 7a-d 制备。反过来，通过自由基溴化-消除从烯烃 5a-d 制备溴烯烃 7a-d。所使用的反应条件旨在最大限度地减少 Wagner-Meerwein 重排，这种重排会导致不需要的溴异构体。杯形顺环三聚体 3a-d 在腔内表现出高电子密度，如通过其静电势面的 AM1 半经验计算确定的，并且是超分子化学的宝贵底物。例如，显示富勒烯 C60 通过与苯并降冰片二烯

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1965::aid-ejoc1965>3.0.co;2-c