2-(溴甲基)-1-萘甲酸乙酯 | 103244-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(溴甲基)-1-萘甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(bromomethyl)-1-naphthoate
• 英文别名: 1-Naphthalenecarboxylic acid, 2-(bromomethyl)-, ethyl ester；ethyl 2-(bromomethyl)naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 103244-33-3
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂
• 分子量: 293.16
• InChiKey: ZHAUOIXQLWMZDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-1-萘甲酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,3-dimethoxy-1,3-dihydrobenzoisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Benzo[e]isobenzofuran. Formation and reactions of the parent and alkoxy-substituted derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a001
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-萘酸 在 sodium bromate 、 硫酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(溴甲基)-1-萘甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型2'-烷氧基甲基取代的克拉维松衍生物作为Topo I和CRM1的抑制剂。

  摘要：

  在这项工作中，由8个步骤从2-甲基-1-萘甲酸开始制备2'-烷氧基甲基取代的克拉维松衍生物。通过对癌细胞和健康的胰腺细胞株进行MTT细胞活力测试，以及通过超染色DNA松弛试验通过免疫染色和Topo I抑制特性，对HeLa细胞中的CRM1抑制特性进行评估，从而评估合成化合物的抗癌能力。它们的细胞毒性活性也存在于肝细胞癌细胞（HuH-7）衍生的3D球体中。在测试的克拉维松衍生物中，异丁氧基甲基取代的克拉维松对胰腺癌细胞系表现出最高的细胞毒活性选择性。与4'-烷基取代的克拉维松相比，它们显示出强力的Topo I抑制作用，而其CRM1抑制性能却有所降低。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104162

文献信息

• Novel Potent 5-HT3 Receptor Ligands Based on the Pyrrolidone Structure: Synthesis, Biological Evaluation, and Computational Rationalization of the Ligand–Receptor Interaction Modalities
  作者：Andrea Cappelli、Maurizio Anzini、Salvatore Vomero、Laura Mennuni、Francesco Makovec、Edith Doucet、Michel Hamon、M.Cristina Menziani、Pier G. De Benedetti、Gianluca Giorgi、Carla Ghelardini、Simona Collina

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00332-7

  日期：2002.3

  Novel conformationally constrained derivatives of classical 5-HT(3) receptor antagonists were designed and synthesized with the aim of probing the central 5-HT(3) receptor recognition site in a systematic way. The newly-synthesized compounds were tested for their potential ability to inhibit [(3)H]granisetron specific binding to 5-HT(3) receptor in rat cortical membranes. These studies revealed subnanomolar

  设计并合成了新型5-HT（3）受体拮抗剂的新型构象受约束的衍生物，旨在以系统的方式探测中央5-HT（3）受体识别位点。测试了新合成的化合物在大鼠皮膜中抑制[（3）H]格兰司琼对5-HT（3）受体的特异性结合的潜在能力。这些研究揭示了一些正在研究的化合物的亚纳摩尔亲和力。发现该系列中最有效的配体是喹核苷衍生物（S）-7i，其显示出与参考配体格拉司琼相当的亲和力。在体外对NG 108-15细胞中的5-HT（3）受体依赖性[（14）C]胍鎓摄取进行了评估，对某些选定化合物的潜在5-HT（3）激动剂/拮抗剂活性进行了评估。在此功能测定中测试的两种托烷衍生物（7a和9a）均表现出拮抗特性，而研究的喹uc啶衍生物[化合物7i，8g和9g的对映体以及化合物（R）-8h]则显示了全部内在功效。因此，这些5-HT（3）受体配体的功能行为似乎受氮杂双环部分和杂芳族部分的结构特征影响。与在NG 108-15细胞
• Mayer; Schaefer; Rosenbach, Archiv der Pharmazie, 1929, p. 578
  作者：Mayer、Schaefer、Rosenbach

  DOI：——

  日期：——
• Kagabu, Shinzo; Kaku, Itone, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 11, p. 1899 - 1901
  作者：Kagabu, Shinzo、Kaku, Itone

  DOI：——

  日期：——
• Harada, Nobuyuki; Iwabuchi, Jun; Yokota, Yoichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1845 - 1848
  作者：Harada, Nobuyuki、Iwabuchi, Jun、Yokota, Yoichi、Uda, Hisashi、Okamoto, Yoshio、et al.

  DOI：——

  日期：——