3-benzhydryloxazolidine-2-one | 1374561-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzhydryloxazolidine-2-one
• 英文别名: 3-benzhydryloxazolidin-2-one；3-Benzhydryl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1374561-63-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: AGJMVLDNQGVIGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 二苯甲醇 在 3-tetradecyl-1-(4-sulfobutyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-benzhydryloxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  磺酸功能化离子液体，是无金属，高效和可重复使用的用于醇直接胺化的催化剂

  摘要：

  合成了一系列磺酸官能化（SO 3 H官能化）的离子液体，并将其用作无金属，高选择性和高效的催化剂，用于醇的直接胺化。值得注意的是，SO 3系列的活动比较了H-官能化的离子液体，并使用3-十四烷基-1-（丁基-4-磺酰基）咪唑三氟甲磺酸盐（[BsTdIM] [OTf]）作为催化剂，可分离出92％的产率。重要的是，催化体系具有广泛的底物范围，包括苄基，烯丙基，炔丙基，带有磺酰胺的脂族醇，酰胺，氨基甲酸酯，芳族胺和N杂环化合物。有趣的是，该系统还适用于几克规模的酒精直接胺化。此外，[BsTdIM] [OTf]的可重用性质使该协议更具吸引力，并且避免了酸性催化剂的处理和中和。此外，初步实验表明该反应应通过S N 1途径进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100886

文献信息

• A Lewis Acid Palladium(II)-Catalyzed Three-Component Synthesis of α-Substituted Amides
  作者：Tamara Beisel、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/ol402949t

  日期：2013.12.6

  A Lewis acid palladium-catalyzed reaction of amides, aryl aldehydes, and arylboronic acids is described. This new method allows for a practical and general synthesis of α-substituted amides from simple, readily available building blocks.

  描述了路易斯酸钯催化的酰胺，芳基醛和芳基硼酸的反应。该新方法允许从简单，容易获得的结构单元实际和通用地合成α-取代的酰胺。
• 功能化离子液体催化合成胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN103073372B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种功能化离子液体催化合成胺类化合物的方法。利用功能化离子液体为催化剂，催化胺与醇的N-烷基化反应，合成了相应化合物衍生物的方法。该方法以酸功能化离子液体为催化剂，合成了一系列胺的化合物，本发明的优点是，催化体系为无金属体系；催化剂用量少，催化活性高；催化剂稳定性好；催化剂腐蚀性低，操作简单，反应温和；后处理简单，催化剂可以循环使用。