1-(5-O-Acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-α-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine | 123191-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(5-O-Acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-α-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: [(2S,3S,5S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 123191-38-8
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₇
• 分子量: 413.387
• InChiKey: JWBBIZZQNUCRRV-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-Acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-α-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到1-(3-amino-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Route to 3′-Amino-3′-deoxythymidine

  摘要：

  据报道，标题化合物9及其α-异构体10的合成过程高效且便捷。因此，在40°C下，在CHCl3中使用P4O10/H2O/n-Bu3N试剂，将邻苯二甲酰亚胺与未保护的2-脱氧-D-核糖（1）直接缩合，然后进行乙酰化，得到二-O-乙酰基-邻苯二甲酰亚胺衍生物2和3，这些衍生物也可以通过DBU邻苯二甲酰亚胺盐与4-乙酰氧基-5-羟基-2-戊烯醛5的反应来合成。2与硅化胸腺嘧啶的反应，使用路易斯酸三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为催化剂，得到化合物7和8，通过分馏结晶分离，并用33%的甲胺/乙醇处理脱保护，分别得到相应的3-氨基核苷9和10。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27259
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-β-D-erythro-pentofuranose 、 O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 生成 1-(5-O-Acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-α-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  MOTAWIA, MOHAMMED S.;WENGEL, JESPER;ABDEL-MEGID, AHMED E. -S.;PEDERSEN, E+, SYNTHESIS,(1989) N, C. 384-387

  摘要：

  DOI：