4,4-dimethyl-3-(1-oxo-2-propenyl)-2-oxazolidinone | 111838-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-3-(1-oxo-2-propenyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-acryloyl-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one；3-acryloyl-4,4-dimethyl-2-oxazozolidinone；3-acryloyl-4,4-dimethyloxazolidin-2-one；2-Oxazolidinone, 4,4-dimethyl-3-(1-oxo-2-propenyl)-；4,4-dimethyl-3-prop-2-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 111838-81-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: RDPLMLHGTKXGNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-triisopropylsilyloxy-2H-thiopyran 、 4,4-dimethyl-3-(1-oxo-2-propenyl)-2-oxazolidinone 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以61%的产率得到4,4-Dimethyl-3-(8-triisopropylsilanyloxy-2-thia-bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-6-carbonyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Exo selective diels-alder reactions mediated by Et2AlCl in the presence of H2O

  摘要：

  Diels-Alder reactions of 4-triisopropylsilyloxy-2H-thiopyran with N-(2-propenoyl)-2-oxazolidones are promoted by Lewis acids. Unusually high exo selectivity is observed when Et2AlCl in the presence of H2O is used as the Lewis acid. The involvement of the sulfur atom with the bidentate Lewis acid dichlorodiethyl-mu-oxodialuminum is postulated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74159-1
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基恶唑-2-酮 、 丙烯酰氯 在 甲基溴化镁 作用下， 生成 4,4-dimethyl-3-(1-oxo-2-propenyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Chapuis, C.; Jurczak, J., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 1, p. 99 - 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C–H Functionalization of Amines via Alkene-Derived Nucleophiles through Cooperative Action of Chiral and Achiral Lewis Acid Catalysts: Applications in Enantioselective Synthesis
  作者：Ming Shang、Jessica Z. Chan、Min Cao、Yejin Chang、Qifan Wang、Brennan Cook、Sebastian Torker、Masayuki Wasa

  DOI：10.1021/jacs.8b06699

  日期：2018.8.22

  N-alkylamines and α,β-unsaturated compounds, performed under redox-neutral conditions, and promoted through concerted action of seemingly competitive Lewis acids, B(C6F5)3, and a chiral Mg-PyBOX complex. Thus, a wide variety of β-amino carbonyl compounds may be synthesized, with complete atom economy, through stereoselective reaction of an in situ-generated enantiomerically enriched Mg-enolate and an appropriate

  已经开发了 α-氨基 CH 键的催化转化，以提供有价值的对映体富集的 α-取代胺，这些实体在药物和生物活性天然产品中很普遍。通常，此类过程在氧化条件下进行并且需要贵金属基催化剂。在这里，我们公开了 N-烷基胺和 α,β-不饱和化合物的对映选择性结合的策略，在氧化还原中性条件下进行，并通过看似有竞争力的路易斯酸、B(C6F5)3 和手性镁的协同作用促进-PyBOX 复合体。因此，通过原位生成的对映体富集的镁烯醇化物和合适的亲电子试剂的立体选择性反应，可以合成多种 β-氨基羰基化合物，具有完全的原子经济性。
• Asymmetric Cycloaddition Reactions of Diazoesters with 2-Alkenoic Acid Derivatives Catalyzed by Binaphthyldiimine–Ni(II) complexes
  作者：Hiroyuki Suga、Yasuhisa Furihata、Atsushi Sakamoto、Kennosuke Itoh、Yukihisa Okumura、Teruko Tsuchida、Akikazu Kakehi、Toshihide Baba

  DOI：10.1021/jo201061f

  日期：2011.9.16

  (R)-BINIM-4Ph-2QN (ligand C) and Ni(ClO4)2·6H2O) afforded 2-pyrazolines having a methine carbon substituted with an oxazolidinonyl group in moderate ratios (70:30 to 72:28), along with high enantioselectivities (90–92% ee) via 1,3-proton migration. On the basis of the investigations on the counteranions of the Ni(II) complex, the N-substituent of pyrazolidinone, and reaction temperatures, the optimal enantioselectivity

  评估了手性联萘二胺（BINIM）-Ni（II）配合物对重氮乙酸乙酯与3-丙烯酰基-2-恶唑烷酮和2-（2-烯酰基）-3-吡唑烷二酮衍生物的不对称对映选择性重氮烷环加成反应的催化活性。在BINIM–Ni（II）络合物（10 mol％；由（R）-BINIM-4Ph-2QN（配体C）和Ni（ClO 4）2 ·6H 2O）通过1,3-质子迁移，以中等比例（70:30至72:28）提供了一个被吡唑啉酮基取代的次甲基碳的2-吡唑啉，以及高对映选择性（90-92％ee）。在对Ni（II）络合物的抗衡阴离子，吡唑烷酮的N-取代基和反应温度进行研究的基础上，获得了2-吡唑啉的最佳对映选择性（97％ee）和比率（85:15）。 （R）-BINIM-4Ph-2QN-Ni（II）（（R）-C / Ni（II））存在下2-丙烯酰基-1-苄基-5,5-二甲基-3-吡唑烷酮的反应Ni（BF 4）2 ·6H 2制备的配合物O
• Ward, Dale E.; Gai, Yuanzhu, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 10, p. 2627 - 2634
  作者：Ward, Dale E.、Gai, Yuanzhu

  DOI：——

  日期：——
• Chapuis, C.; Jurczak, J., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 1, p. 99 - 108
  作者：Chapuis, C.、Jurczak, J.

  DOI：——

  日期：——
• Exo selective diels-alder reactions mediated by Et2AlCl in the presence of H2O
  作者：Dale E. Ward、Yuanzhu Gai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74159-1

  日期：1992.3

  Diels-Alder reactions of 4-triisopropylsilyloxy-2H-thiopyran with N-(2-propenoyl)-2-oxazolidones are promoted by Lewis acids. Unusually high exo selectivity is observed when Et2AlCl in the presence of H2O is used as the Lewis acid. The involvement of the sulfur atom with the bidentate Lewis acid dichlorodiethyl-mu-oxodialuminum is postulated.