(4S)-3-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-4-<2-(methylthio)ethyl>-5-oxooxazolidine | 84000-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (4S)-3-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-4-<2-(methylthio)ethyl>-5-oxooxazolidine
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (S)-4-(2-(methylthio)ethyl)-5-oxooxazolidine-3-carboxylate；(4S)-3-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-4-[2-(methylthio)ethyl]-5-oxooxazolidine；9H-fluoren-9-ylmethyl (4S)-4-(2-methylsulfanylethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 84000-02-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄S
• 分子量: 383.468
• InChiKey: VQHKDWAADOCZGP-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  598.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-4-<2-(methylthio)ethyl>-5-oxooxazolidine 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到N-芴甲氧羰基-N-甲基-L-甲硫氨酸
  参考文献：
  名称：

  在具有液-液半透膜的管中管反应器中合成的芴基甲氧基羰基-N-甲基氨基酸

  摘要：

  9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 氨基酸的 N-甲基化的两个步骤均在配备半透 Teflon® AF 2400 膜作为内管的微结构管中管反应器中进行。在第一步中，气态甲醛通过内膜以实现 Fmoc 氨基酸在酸催化下转化为相应的 N-Fmoc 恶唑烷酮。在第二步中，三氟乙酸的液-液转移首次在这样的反应器中用于还原打开这些恶唑烷酮，以高产率得到 Fmoc N-甲基氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300705
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Fmoc-L-蛋氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(4S)-3-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-4-<2-(methylthio)ethyl>-5-oxooxazolidine
  参考文献：
  名称：

  在具有液-液半透膜的管中管反应器中合成的芴基甲氧基羰基-N-甲基氨基酸

  摘要：

  9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 氨基酸的 N-甲基化的两个步骤均在配备半透 Teflon® AF 2400 膜作为内管的微结构管中管反应器中进行。在第一步中，气态甲醛通过内膜以实现 Fmoc 氨基酸在酸催化下转化为相应的 N-Fmoc 恶唑烷酮。在第二步中，三氟乙酸的液-液转移首次在这样的反应器中用于还原打开这些恶唑烷酮，以高产率得到 Fmoc N-甲基氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300705

文献信息

• Mild regeneration of the carboxylic group of amino acid alkyl esters by aqueous methanolic sodium hydrogen carbonate via 5-oxazolidinones
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.028

  日期：2003.10

  A simple racemization-free procedure allows the regeneration of the carboxylic acid group of amino acid alkyl esters by way of an intermediate 5-oxazolidinone which is hydrolyzed by treatment with sodium hydrogen carbonate in aqueous methanol.

  一种简单的无消旋方法使得可以通过中间体5-恶唑烷酮再生氨基酸烷基酯的羧酸基团，该中间体通过在甲醇水溶液中用碳酸氢钠处理而水解。
• Synthesis of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl-protected N-alkyl amino acids by reduction of oxazolidinones
  作者：Roger M. Freidinger、Jeffery S. Hinkle、Debra S. Perlow

  DOI：10.1021/jo00149a016

  日期：1983.1
• Fluorenylmethoxycarbonyl-<i>N</i>-methylamino Acids Synthesized in a Flow Tube-in-Tube Reactor with a Liquid-Liquid Semipermeable Membrane
  作者：Annette E. Buba、Stefan Koch、Horst Kunz、Holger Löwe

  DOI：10.1002/ejoc.201300705

  日期：2013.7

  bonyl (Fmoc) amino acids were carried out in a microstructured tube-in-tube reactor equipped with a semipermeable Teflon® AF 2400 membrane as the inner tubing. In the first step, gaseous formaldehyde was passed through the inner membrane to effect the acid-catalyzed conversion of the Fmoc amino acids into the corresponding N-Fmoc oxazolidinones. In the second step, liquid–liquid transfer of trifluoroacetic

  9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 氨基酸的 N-甲基化的两个步骤均在配备半透 Teflon® AF 2400 膜作为内管的微结构管中管反应器中进行。在第一步中，气态甲醛通过内膜以实现 Fmoc 氨基酸在酸催化下转化为相应的 N-Fmoc 恶唑烷酮。在第二步中，三氟乙酸的液-液转移首次在这样的反应器中用于还原打开这些恶唑烷酮，以高产率得到 Fmoc N-甲基氨基酸。