1-(furan-2-yl)-4-(thien-2-yl)-2-azabuta-1,3-diene | 86052-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-4-(thien-2-yl)-2-azabuta-1,3-diene
• 英文别名: 1-(2-Furyl)-2-aza-4-(2-thienyl)-1,3-butadiene
• CAS: 86052-44-0
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: HIIMRMSSRUSZCR-HFACTSAFSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-4-(thien-2-yl)-2-azabuta-1,3-diene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((furan-2-yl)methyl)(2-(thiophen-2-yl)ethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  PO-Activated Olefination and Conversion of Aldehydes and Ketones to Higher Amines; II. Synthesis of Arylethylamines

  摘要：

  我们报道了通过三条不同路线将芳基羧醛和/或酮 2 转化为芳基乙胺 3 和/或 4。根据第一条路线，中间体亚胺膦酸盐 9 通过经典的 PO 活化烯化反应。第二条和第三条路线涉及亚胺膦酸盐 9 重排为乙烯基膦酸酰胺 12。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27902
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四丁基碘化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(furan-2-yl)-4-(thien-2-yl)-2-azabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  PO-Activated Olefination and Conversion of Aldehydes and Ketones to Higher Amines; II. Synthesis of Arylethylamines

  摘要：

  我们报道了通过三条不同路线将芳基羧醛和/或酮 2 转化为芳基乙胺 3 和/或 4。根据第一条路线，中间体亚胺膦酸盐 9 通过经典的 PO 活化烯化反应。第二条和第三条路线涉及亚胺膦酸盐 9 重排为乙烯基膦酸酰胺 12。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27902

文献信息

• Process for the preparation of 2-(thien-2-yl)- and
  申请人：Sanofi

  公开号：US04487931A1

  公开（公告）日：1984-12-11

  The present invention provides a multistep process for the preparation of 2-(thien-2-yl)- and 2-(thien-3-yl)-ethylamine intermediates of the general formula:- ##STR1## in which R.sub.1, in the 2-, 3-, 4- or 5-position, is a hydrogen or halogen atom, a nitro, amino, cyano or carboxyl group, a linear or branched alkyl or alkoxy radical or a heterocyclic or non-heterocyclic aromatic radical, which is optionally mono- or polysubstituted, R.sub.2 is a hydrogen atom, a linear or branched alkyl radical or a heterocyclic or non-heterocyclic aromatic radical, which is optionally mono- or polysubstituted, and Ar is a heterocyclic or non-heterocyclic aromatic radical, which is optionally mono- or polysubstituted, when the aminoethyl radical is in the two position and the radical R.sub.1 is in the 4- or 5-position, the above intermediates can be converted into 4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine derivatives according to a procedure set forth in U.S. Pat. No. 4,127,580. When the aminoethyl radical is in the 3-position and the radical R.sub.1 is in the 4- or 5-position, the above intermediates can be converted into 4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine derivatives according to a procedure set forth in U.S. Pat. No. 4,127,580. Both sets of tetrahydrothieno pyridine final products possess anti-inflammatory, vasodilator and blood platelet aggregation inhibition activity.

  本发明提供了一种多步法制备2-(噻吩-2-基)-和2-(噻吩-3-基)-乙胺中间体的通式为：- ##STR1## 其中R.sub.1在2、3、4或5位置是氢或卤素原子，硝基、氨基、氰基或羧基、线性或支链烷基或烷氧基或杂环或非杂环芳基，可选地单取代或多取代，R.sub.2是氢原子、线性或支链烷基或杂环或非杂环芳基，可选地单取代或多取代，Ar是杂环或非杂环芳基，可选地单取代或多取代，当氨基乙基基团在2位时，基团R.sub.1在4-或5-位置时，上述中间体可以按照U.S.专利4,127,580所述的程序转化为4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶衍生物。当氨基乙基基团在3位时，基团R.sub.1在4-或5-位置时，上述中间体可以按照U.S.专利4,127,580所述的程序转化为4,5,6,7-四氢噻吩[2,3-c]吡啶衍生物。两组四氢噻吩吡啶最终产物均具有抗炎、扩血管和抑制血小板聚集活性。
• CHEKROUN, I.;HEYMES, A.
  作者：CHEKROUN, I.、HEYMES, A.

  DOI：——

  日期：——
• HEYMES A.; CHEKROUN I., SYNTHESIS,(1987) N 3, 245-249
  作者：HEYMES A.、 CHEKROUN I.

  DOI：——

  日期：——
• US4487931A
  申请人：——

  公开号：US4487931A

  公开（公告）日：1984-12-11
• US4482718A
  申请人：——

  公开号：US4482718A

  公开（公告）日：1984-11-13