6β,17,21-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione 17,21-acetonide | 55388-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β,17,21-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione 17,21-acetonide
• 英文别名: Spiro[17H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,4'-[1,3]dioxane], pregn-4-ene-3,20-dione deriv.；(4R,6'R,8'R,9'S,10'R,13'S,14'S)-6'-hydroxy-2,2,10',13'-tetramethylspiro[1,3-dioxane-4,17'-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-3',5-dione
• CAS: 55388-56-2
• 化学式: C₂₄H₃₄O₅
• 分子量: 402.531
• InChiKey: YBSOOGDKMMZEFK-IOKZMAGISA-N

物化性质

• 沸点：
  564.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β,17,21-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione 17,21-acetonide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到6β,17α,21-Trihydroxy-pregnen-(4)-dion-(3,20)
  参考文献：
  名称：

  皮质酮、11-脱氢皮质酮和 11-脱氧皮质醇的 6α-和 6β-羟基化衍生物的合成和表征

  摘要：

  本报告描述了 6alpha,17,21- 和 6beta,17,21-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione、6alpha,7,21- 和 6beta,11beta,21-trihydroxypregn-4-ene-的合成3,20-dione，以及首次出现的 6alpha,21- 和 6beta,21-dihydroxypregn-4-ene-3,11,20-trione。前四种化合物分别通过 17,21-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione 和 11beta,21-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione 的 6-羟基化制备。这是通过后两种类固醇的 3-甲氧基-孕-3,5-二烯的自氧化或用 3-氯过苯甲酸氧化来实现的。6beta-羟基化类固醇的产量，但不是它们相应的6alpha-差向异构体，使用自动氧化比过酸更高。两种

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90009-c
• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 在 air 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6β,17,21-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione 17,21-acetonide
  参考文献：
  名称：

  皮质酮、11-脱氢皮质酮和 11-脱氧皮质醇的 6α-和 6β-羟基化衍生物的合成和表征

  摘要：

  本报告描述了 6alpha,17,21- 和 6beta,17,21-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione、6alpha,7,21- 和 6beta,11beta,21-trihydroxypregn-4-ene-的合成3,20-dione，以及首次出现的 6alpha,21- 和 6beta,21-dihydroxypregn-4-ene-3,11,20-trione。前四种化合物分别通过 17,21-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione 和 11beta,21-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione 的 6-羟基化制备。这是通过后两种类固醇的 3-甲氧基-孕-3,5-二烯的自氧化或用 3-氯过苯甲酸氧化来实现的。6beta-羟基化类固醇的产量，但不是它们相应的6alpha-差向异构体，使用自动氧化比过酸更高。两种

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90009-c