2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-methylisoquinoline | 79011-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-methylisoquinoline
• 英文别名: 1-Methyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carbaldehyde；1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 79011-27-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: BGZOPNZLVKGQNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-172 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-methylisoquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到1,2-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Synthesis of 1-Methyl-, 1-Benzyl-, and 1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines by a Modified Pummerer Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s70
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-N-(2-(phenylthio)ethyl)formamide 在 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  7-endo Selective Aryl Radical Cyclization onto Enamides Leading to 3-Benzazepines:  Concise Construction of a Cephalotaxine Skeleton

  摘要：

  Bu3SnH-mediated radical cyclizations of 2-(2-bromophenyl)N-ethenylacetamide gave 6-exo cyclization product 15 as the major product, whereas N-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-N-ethenylamides gave almost exclusively 7-endo cyclization products. These results indicated that the position of the carbonyl group on enamide played an important role in deciding the course of the cyclization. The 7-endo selective cyclization was applied to concise construction of a cephalotaxine skeleton.

  DOI：

  10.1021/jo040264u

文献信息

• The Remarkable Effect of a Simple Ion: Iodide-Promoted Transfer Hydrogenation of Heteroaromatics
  作者：Jianjun Wu、Chao Wang、Weijun Tang、Alan Pettman、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201201517

  日期：2012.7.27

  I can do it! Accelerated by simple iodide ions, rhodium‐catalysed transfer hydrogenation can be readily performed on quinolines, isoquinolines and quinoxalines, affording the tetrahydro products in high yields with low catalyst loading (see scheme).

  我能做到！通过简单的碘离子加速，铑催化的转移加氢反应可轻松地在喹啉，异喹啉和喹喔啉上进行，从而以高收率和低催化剂负载量提供四氢产物（参见方案）。
• Cobalt Nanoparticles Apically Encapsulated by Nitrogen‐doped Carbon Nanotubes for Oxidative Dehydrogenation and Transfer Hydrogenation of N‐Heterocycles
  作者：Dan Xu、Hong Zhao、Zhengping Dong、Jiantai Ma

  DOI：10.1002/cctc.201901304

  日期：2019.11.21

  It is important to develop a highly active and stable transition‐metal catalyst with dual‐functional properties in the reversible transformations between various saturated and unsaturated N‐heterocycles. Herein, we prepared the cobalt nanoparticles (Co NPs) apically encapsulated by the N‐doped carbon nanotubes catalyst (Co@NCNTs) via a multiple pyrolysis of low‐cost dicyandiamide and cobalt (II) acetylacetonate

  在各种饱和和不饱和N-杂环之间的可逆转化中，开发出具有双重功能的高活性和稳定的过渡金属催化剂非常重要。在此，我们通过低成本双氰胺和乙酰丙酮钴（II）的多次热解，制备了由N掺杂碳纳米管催化剂（Co @ NCNT）顶端包封的钴纳米颗粒（Co NPs）。该催化剂对各种N杂环化合物的氧化脱氢（ODH）和催化转移氢化（CTH）表现出出色的活性和可回收性。外部N掺杂碳纳米管（NCNT）的结构可以保护Co NP免受聚集和浸出。而且，包封的Co NP和NCNT可以产生协同作用。它们两者都促进了高性能。在ODH中为2。掺杂的N原子增强了封装的Co NPs，这对于CTH中的H 2活化是有利的。此外，还提出了ODH和CTH反应的机理。这项工作为工业应用提供了一种简便，低成本的催化剂设计方法，该催化剂具有双重功能，高活性和稳定性。
• Heterogeneous Cobalt-Catalyzed Direct<i>N</i>-Formylation of Isoquinolines with CO₂and H₂
  作者：Zhenhong He、Hangyu Liu、Huizhen Liu、Qingli Qian、Qinglei Meng、Qingqing Mei、Buxing Han

  DOI：10.1002/cctc.201601682

  日期：2017.6.8

  (FTHIQs) are valuable fine chemicals and key intermediates. Herein, we report for the first time the Co0/ZnCl2‐catalyzed direct N‐formylation of IQs by using CO2 with H2 to produce FTHIQs. It was discovered that the Co catalyst and ZnCl2 worked synergistically in catalyzing the N‐formylation reactions, and moderate to high yields of the desired products could be obtained, depending on the nature of the substrates

  异喹啉（IQs）是一种丰富的原料，N-甲酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉（FTHIQs）是有价值的精细化学品和关键中间体。在本文中，我们首次报道了使用CO 2和H 2生成FTHIQ的Co 0 / ZnCl 2催化的IQ的直接N甲酰化反应。已经发现，Co催化剂和ZnCl 2在催化N甲酰化反应中协同工作，根据基质的性质，可以中等至高收率得到所需的产物。Co 0催化剂可以重复使用至少五次，而活性不会明显降低。在控制实验的基础上，提出了一种可能的反应机理。
• New Methods for the Preparation 2-Formyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines<i>via</i> <i>N</i>-Formyliminium Ions
  作者：Ludmil K. Lukanov、Athanas P. Venkov、Nikola M. Mollov

  DOI：10.1055/s-1987-28162

  日期：——

  N-Formyl-2-phenylethylamines react with different aldehydes in acidic medium giving good yields of 2-formyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. In situ prepared N-formyl-2-phenylethylamine (from phenethylamines in formic acid as the reaction medium) can also be used for the synthesis of the title compounds.

  在酸性介质中，N-甲酰基-2-苯基乙胺与不同的醛类发生反应，生成 2-甲酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物。 原位制备的 N-甲酰基-2-苯基乙胺（以苯乙胺为原料，以甲酸为反应介质）也可用于合成标题化合物。
• Electrochemically enabled decyanative C(sp³)–H oxygenation of <i>N</i>-cyanomethylamines to formamides
  作者：Mu-Jia Luo、Wei Zhou、Ruchun Yang、Haixin Ding、Xian-Rong Song、Qiang Xiao

  DOI：10.1039/d3ob00313b

  日期：——

  Selective oxygenation of C(sp3)–H bonds adjacent to nitrogen atoms is a highly attractive strategy for synthesizing various formamide derivatives while preserving the substrate skeletons. Herein, an environmentally benign electrochemically enabled decyanative C(sp3)–H oxygenation of N-cyanomethylamines using H2O as a carbonyl oxygen atom source is described, leading to the synthesis of a large class

  与氮原子相邻的C(sp 3 )–H 键的选择性氧化是合成各种甲酰胺衍生物同时保留底物骨架的极具吸引力的策略。在此，描述了使用 H 2 O 作为羰基氧原子源对N-氰基甲胺进行环境友好的电化学脱氰 C(sp 3 )–H 氧化反应，从而以良好至优异的收率合成了一大类甲酰胺，具有在无金属和无氧化剂的条件下具有广泛的底物范围。这种电化学技术突出了将N-甲酰基轻松结合到一些重要的生物活性分子中。