tert-butyl (S)-3-((2R,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-fluoro-3-phenylpropanamido)-4-phenylbutanoate | 1067647-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-((2R,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-fluoro-3-phenylpropanamido)-4-phenylbutanoate
• CAS: 1067647-15-7
• 化学式: C₂₈H₃₇FN₂O₅
• 分子量: 500.611
• InChiKey: GIJVVLBBUYPTEQ-QPTUXGOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4R)-3-fluoro-2-oxo-4-phenylazetidine-1-carboxylate 、 (3S)-3-氨基-4-苯基丁酸叔丁酯 以 异丙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到tert-butyl (S)-3-((2R,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-fluoro-3-phenylpropanamido)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Burkholderia cepacia lipase and activated β-lactams in β-dipeptide and β-amino amide synthesis

  摘要：

  The work describes fluorine-activated and N-Boc-activated beta-lactams as acyl donors to N-nucleophiles in the presence of Burkholderia cepacia lipase (lipase PS-D). Fluorine activation at the beta-lactam ring causes the ring to open in high enantioselectivity and allows the preparation of beta-dipeptides and beta-amino amides. in the case of N-Boc-activation, the chemical ring opening is significant. beta-Dipeptide formation can then be considerably enhanced by the presence of lipase PS-D and/or by temperature. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.017