[(Z)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)prop-1-enoxy]-trimethylsilane | 244091-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(Z)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)prop-1-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 244091-26-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂Si
• 分子量: 286.446
• InChiKey: JHBPKAVEPMBPCK-FMQZQXMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)prop-1-enoxy]-trimethylsilane 、 聚合甲醛 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 (αS,α'S)-α,α'-双(叔丁基)-[2,2'-联吡啶]-6,6'-二甲醇 2,2'-联吡啶 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以59%的产率得到(2R)-3-hydroxy-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2006/80425

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 6-甲氧基-2-丙酰萘 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 [(Z)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)prop-1-enoxy]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用C2对称铜（II）配合物作为手性路易斯酸催化烯醇硅烷的对映选择性胺化。

  摘要：

  [Cu：S（S，S）-t-Bu-box]（OTf）2（1）催化用偶氮二羧酸酯衍生物对烯醇硅烷的对映选择性胺化。芳族酮，酰基吡咯和硫代酸酯的异构纯烯醇硅烷以大于95％ee的量添加到偶氮酰亚胺中。醇添加剂的使用对于实现催化剂周转至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol990113r

文献信息

• Bismuth Triflate−Chiral Bipyridine Complexes as Water-Compatible Chiral Lewis Acids
  作者：Shū Kobayashi、Tsuyoshi Ogino、Haruka Shimizu、Shunpei Ishikawa、Tomoaki Hamada、Kei Manabe

  DOI：10.1021/ol051965w

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Catalytic asymmetric hydroxymethylation of silicon enolates with an aqueous formaldehyde solution has been developed using a chiral bismuth complex. This is the first example of highly enantioselective reactions using a chiral bismuth catalyst in aqueous media. In this paper, we have added Bi(OTf)(3)-1 complex as a "water-compatible Lewis acid". Bi(OTf)3 is unstable in the presence

  [反应：见正文]使用手性铋配合物已开发出用甲醛水溶液催化的烯醇硅的催化不对称羟甲基化反应。这是在水介质中使用手性铋催化剂进行高对映选择性反应的第一个例子。在本文中，我们添加了Bi（OTf）（3）-1配合物作为“与水相容的路易斯酸”。Bi（OTf）3在水的存在下不稳定，但被碱性配体稳定。