1-phenyl-3-thiophen-2-yl-prop-2-en-1-ol | 26059-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-thiophen-2-yl-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol；1-Phenyl-3-(2-thienyl)-2-propenol
• CAS: 26059-22-3
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: UBESQICQVYBJJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-phenyl-3-thiophen-2-yl-prop-2-en-1-ol 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-methyl-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙醇和甲醇合成α-甲基酮

  摘要：

  证明了以 1,3-二芳基丙烯醇或 1-芳基丙烯醇和甲醇作为 C1 源的一锅法合成 α-甲基酮。这种一锅异构化甲基化由市售的 Pd(OAc) 2催化，H 2 O 是唯一的副产物。机理研究和氘标记实验表明，在这些异构化-甲基化反应中，烯丙醇的异构化随后通过借氢途径进行甲基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101101
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-phenyl-3-thiophen-2-yl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钾碱催化烯丙醇迈克尔加成到 α,β-不饱和酰胺：范围和机理见解

  摘要：

  我们在此报告了第一次 KHMDS 催化的烯丙醇迈克尔加成反应，通过烯丙基异构化将烯丙醇加成到 α,β-不饱和酰胺。该反应在仅 5 mol% 的 KHMDS 存在下顺利进行，以高产率提供各种 1,5-酮酰胺。包括实验和计算研究在内的机理研究表明，KHMDS 催化通过隧穿辅助的 1,2-氢化物转移从烯丙醇原位生成烯醇化物是这种转化成功的关键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100272

文献信息

• Dehydration in water: frustrated Lewis pairs directly catalyzed allylization of electron-rich arenes and allyl alcohols
  作者：Hua Zhang、Xiao-Yu Zhan、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1039/d0ra02912b

  日期：——

  A frustrated Lewis pair (FLP)-catalyzed allylation of allyl alcohols with electron-rich arenes has been developed. Interestingly, in this reaction, the electron-rich arenes and allyl alcohols are dehydrated in water. What's more, water was the sole byproduct of the reaction. In this protocol, various allyl alcohols can be converted into allyl cations and attacked by the electron-rich arenes to form

  一种受阻路易斯对（FLP）催化的烯丙醇与富电子芳烃的烯丙基化已经被开发出来。有趣的是，在该反应中，富电子芳烃和烯丙醇在水中脱水。更重要的是，水是反应的唯一副产物。在该方案中，各种烯丙醇可以转化为烯丙基阳离子并被富电子芳烃攻击形成芳基阳离子中间体。最后，芳基阳离子中间体去质子化得到1,3-二芳基丙烯。在该方案中，吲哚烯丙醇可以发生双分子闭环反应，可以顺利得到结构多样的四氢吲哚并[3,2- b ]咔唑。该反应对氧气不敏感，并且是在克级水平上进行的。
• Transforming Racemic Compounds into Two New Enantioenriched Chiral Products via Intermediate Kinetic Resolution
  作者：Jian Zhang、Mingyang Song、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Huaming Sun、Chao Wang

  DOI：10.1021/acscatal.3c04599

  日期：2023.12.1

  Converting racemic compounds to enantioenriched products is an important and economic approach for accessing enantioenriched chiral molecules. A common method is kinetic resolution. Herein, we present a mode of kinetic resolution that transforms racemic compounds into enantioenriched products, in which the kinetic resolution of reaction intermediates is the key. Catalyzed by a single Ru complex, racemic

  将外消旋化合物转化为对映体富集的产物是获得对映体富集的手性分子的重要且经济的方法。一种常见的方法是动力学拆分。在此，我们提出了一种将外消旋化合物转化为对映体富集产物的动力学拆分模式，其中反应中间体的动力学拆分是关键。在单一 Ru 配合物的催化下，外消旋烯丙醇与甘氨酸衍生的席夫碱反应，生成两种手性化合物，即 δ-羰基产物和 δ-羟基变体，具有良好的产率和立体选择性（高达 >20： 1 dr，99% ee，920 s 因子）。机理研究表明，反应中存在多个氢转移事件：脱氢偶联过程，产生一对外消旋中间体，以及转移氢化驱动的动力学拆分过程，分解中间体，同时在催化剂上释放 H 2 。