(2S,3S,4R,5R)-N-(t-butoxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-5-methyl-2-phthalimidopiperidine-3,4-diol | 221695-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-N-(t-butoxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-5-methyl-2-phthalimidopiperidine-3,4-diol
• 英文别名: tert-butyl (3aS,4R,7R,7aR)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2,2,7-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 221695-35-8
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₆
• 分子量: 416.474
• InChiKey: BOPMLFLGUOPMAO-YYQUZTFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-N-(t-butoxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-5-methyl-2-phthalimidopiperidine-3,4-diol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-5-methyl-2-phthalimidopiperidine-3,4-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖型的宝石二胺1-N-亚氨基糖，一种非常有效的L-岩藻糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  从D-核糖体-γ-内酯到L-岩藻糖型的宝石二胺1-N-亚氨基糖的新途径，一种新的糖苷酶抑制剂家族，已经形成了宝石二胺1-N-亚氨基吡喃糖的有效途径。作为关键步骤，通过氨基的Mitsunobu反应产生环。事实证明，这些类似物是针对α-L-岩藻糖苷酶的极强抑制剂（IC50约为3 ng mL（-1），Ki约为5 x 10（-9）M）。本研究表明，在培养基中产生的环状甲烷二胺会影响糖苷酶，这是L-岩藻糖型宝石二胺1-N-亚氨基糖的真正活性形式。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00289-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-N-(t-butoxycarbonyl)-4,5-didehydro-3,4-O-isopropylidene-5-methyl-2-phthalimidopiperidine-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-N-(t-butoxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-5-methyl-2-phthalimidopiperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  新的α-1-岩藻糖苷酶抑制剂家族的对映选择性合成

  摘要：

  从d-核糖体-γ-内酯合成了一种新型的糖苷酶抑制剂l-岩藻糖型的宝石-二胺1- N-亚氨基糖，涉及到通过该方法形成的宝石-二胺1- N-亚氨基吡喃糖环。胺的光延反应是关键步骤。已证明类似物（（2S，3S，4R，5R）-2-三氟乙酰氨基-5-甲基哌啶-3,4-二醇）是对α-1岩藻糖苷酶的极强抑制剂（IC 50 3 ngmL -1，Ki 5 ×10 -9 M）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00184-7